(5R)-5,9-dimethyldecanal | 91327-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5,9-dimethyldecanal
• CAS: 91327-81-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: TXVSHWLCJIIANR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5,9-dimethyldecanal 、 lithium;tert-butyl-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]azanide 以85%的产率得到(E)-(R)-7,11-Dimethyl-dodec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  将有机铝试剂添加到手性 α、β-不饱和缩醛中，实现前所未有的区域和立体化学控制

  摘要：

  Ilest possible d'effectuer une add -1,4 ou -1,2 亲核试剂去反应有机铝和乙缩醛 chiraux d'enaldehydes ce qui Fournit un acces facile a des aldehydes β-substitues ou des alcools allyliques,相应，sous forme opt积极的

  DOI：

  10.1021/ja00329a062
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R)-5,9-dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  将有机铝试剂添加到手性 α、β-不饱和缩醛中，实现前所未有的区域和立体化学控制

  摘要：

  Ilest possible d'effectuer une add -1,4 ou -1,2 亲核试剂去反应有机铝和乙缩醛 chiraux d'enaldehydes ce qui Fournit un acces facile a des aldehydes β-substitues ou des alcools allyliques,相应，sous forme opt积极的

  DOI：

  10.1021/ja00329a062

文献信息

• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096063A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。