(2S,3R,4S,5R)-2-(4-Benzyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 99482-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(4-Benzyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: beta-D-Xylopyranoside, 4-(phenylmethyl)phenyl；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-benzylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 99482-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: ATUSJIYVKSSHKO-XDNAFOTISA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(4-Benzyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol and benzhydril as potential venous antithrombotic agents

  摘要：

  A series of glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol, and benzhydril has been synthesized and evaluated for potential activity as venous antithrombotic agents. Studies on structure-activity relationships revealed that compounds having an electron-withdrawing group in the benzhydril or benzhydrol moiety, and specifically those having the beta-D-xylopyranosyl structure in the sugar moiety, were good antithrombotic agents in a rat model of venous thrombosis.

  DOI：

  10.1021/jm00059a015

文献信息

• Benzyl-phényl-osides, procédé de préparation et utilisation
  申请人：FOURNIER INNOVATION ET SYNERGIE

  公开号：EP0133103A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  La présente invention concerne, en tant que produits industriels nouveaux, les benzyl-phényl-osides de formule dans laquelle: - X1, X2, X3, X4 et X5, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-G4 un groupe alkyle en C1-C4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène (notamment un groupe CF3), un groupe OH, un groupe alkoxy en C1-C4 un groupe alkoxy en C1-C4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, un groupe nitro, un groupe NR'R" (où R' et R", identiques ou différents, représentent chacun l'atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe acétyle), un groupe méthylthio, un groupe méthylsulfinyle ou un groupe mésyle, - R représente un radical ose choisi parmi l'ensemble constitué par a) le radical a-L-rhamnosyle, b) les radicaux monosaccharides non hydrolysables, et c) les radicaux monosaccharides non hydrolysables où la fonction hydroxyle de l'atome de carbone en position 2 est remplacée par une fonction amine, les fonctions hydroxyle et amine du groupe R étant susceptibles d'être acétylées; et leurs sels d'addition quand au moins un des groupes X,, X2, X3, X4, X5 et R comprend un reste basique. Ces nouveaux produits sont utiles en thérapeutique. Ils peuvent être préparés par réduction des benzoyl- et a-hydroxybenzylphényl-osides correspondants.

  本发明涉及作为新工业产品的式如下的苄基苯苷 其中 - X1、X2、X3、X4 和 X5（可以相同或不同）分别代表氢原子、卤素原子、C1-G4 烷基、被一个或多个卤素原子（特别是 CF3 基团）取代的 C1-C4 烷基、OH、一个 C1-C4 烷氧基、一个被一个或多个卤素原子取代的 C1-C4 烷氧基、一个硝基、一个 NR'R" 基团（其中 R' 和 R "可以相同或不同，各自代表一个氢原子、一个 C1-C4 烷基或一个乙酰基）、一个甲硫基、一个甲磺酰基或一个甲磺酰基、 - R 代表选自以下组别的一个氧自由基 a) a-L 鼠李糖基、 b) 非水解单糖基，和 c) 当基团 X、X2、X3、X4、X5 和 R 中至少有一个基团包含碱性残基时，其中第 2 位碳原子的羟基官能团被胺基官能团取代的非水解单糖基；以及它们的加成盐。 这些新产品可用于治疗。它们可以通过还原相应的苯甲酰基和 a-羟基苄基苯基苷来制备。
• US4598068A
  申请人：——

  公开号：US4598068A

  公开（公告）日：1986-07-01
• Glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol and benzhydril as potential venous antithrombotic agents
  作者：Francois Bellamy、Derek Horton、Jean Millet、Francois Picart、Soth Samreth、Jean Bernard Chazan

  DOI：10.1021/jm00059a015

  日期：1993.4

  A series of glycosylated derivatives of benzophenone, benzhydrol, and benzhydril has been synthesized and evaluated for potential activity as venous antithrombotic agents. Studies on structure-activity relationships revealed that compounds having an electron-withdrawing group in the benzhydril or benzhydrol moiety, and specifically those having the beta-D-xylopyranosyl structure in the sugar moiety, were good antithrombotic agents in a rat model of venous thrombosis.