allyl 4-pentenyl ether | 108420-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-pentenyl ether
• 英文别名: allyl-pent-4-enyl ether；Allyl-pent-4-enyl-aether；5-Allyloxy-pent-1-en；1-Pentene, 5-(2-propenyloxy)-；5-prop-2-enoxypent-1-ene
• CAS: 108420-46-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GAGOVKZZDFDLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-pentenyl ether 在 喹哪啶酸 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  CpRuIIPF6 /喹啉酸催化的化学选择性烯丙基醚裂解。一种简单实用的羟基脱保护方法。

  摘要：

  阳离子CpRu（II）配合物与奎宁酸组合显示出高反应活性和化学选择性，可催化脱保护作为烯丙基醚的羟基。该催化剂在醇溶剂中操作，不需要任何其他亲核试剂，满足了操作简便，安全和环境友好的实际要求。该脱保护策略对包括肽和核苷在内的多种多功能分子的广泛应用，可能在保护基化学中提供新的机会。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0493397
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 allyl 4-pentenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Deallylation of Allyl Ethers Using Diphosphinidenecyclobutene-Coordinated Palladium Catalysts

  摘要：

  (pi-Allyl)palladium triflate bearing a 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphinidene)cyclobutene ligand (DPCB-OMe), [Pd(eta(3)-C3H5)(DPCB-OMe)]OTf, efficiently catalyzes deallylation of a variety of allyl ethers in aniline to give corresponding alcohols in high yields under mild conditions. The reactions can be performed in air without loss of a variety of functionalities including vinyl, alkynyl, hydroxy, acetoxy, silyloxy, and acetal groups. Allyl 2-allyloxybenzoate selectively undergoes deallylation of the allyloxy group to give allyl salicylate in quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo049732q

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Olefin Hydrophosphorylation
  作者：John F. Reichwein、Mittun C. Patel、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol016989r

  日期：2001.12.1

  Parameters influencing the selectivity of the (PPh(3))(3)RhCl-catalyzed hydrophosphorylation of olefins and enynes are described. The reaction between differentiated dienes was shown to be highly responsive to olefin substitution. The trimethylsilyl group effectively reversed the normal preference for hydrophosphorylation of an alkyne over an alkene. [reaction: see text]

  描述了影响（PPh（3））（3）RhCl催化的烯烃和烯炔的加氢磷酸化反应选择性的参数。分化的二烯之间的反应显示出对烯烃取代的高度响应。三甲基甲硅烷基基团有效地逆转了炔烃比烯烃进行氢磷酸化的正常偏好。[反应：看文字]
• CpRu^IIPF₆/Quinaldic Acid-Catalyzed Chemoselective Allyl Ether Cleavage. A Simple and Practical Method for Hydroxyl Deprotection
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol0493397

  日期：2004.5.1

  complex in combination with quinaldic acid shows high reactivity and chemoselectivity for the catalytic deprotection of hydroxyl groups protected as allyl ethers. The catalyst operates in alcoholic solvents without the need for any additional nucleophiles, satisfying the practical requirements of operational simplicity, safety, and environmental friendliness. The wide applicability of this deprotection

  阳离子CpRu（II）配合物与奎宁酸组合显示出高反应活性和化学选择性，可催化脱保护作为烯丙基醚的羟基。该催化剂在醇溶剂中操作，不需要任何其他亲核试剂，满足了操作简便，安全和环境友好的实际要求。该脱保护策略对包括肽和核苷在内的多种多功能分子的广泛应用，可能在保护基化学中提供新的机会。[结构：见文字]
• Method of removing allyl series protecting group using novel ruthenium complex and method of synthesizing allyl ethers
  申请人：Kitamura Masato

  公开号：US20050203317A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  A cyclopentadienyl ruthenium (II) complex or (iv) complex having an α-imino acid type ligand or an α-amino acid type ligand.

  一个具有α-亚胺酸型配体或α-氨基酸型配体的环戊二烯基钌（II）配合物或（IV）配合物。
• Catalytic and Enantioselective Route to Medium-Ring Heterocycles. Asymmetric Zirconium-Catalyzed Ethylmagnesation of Seven- and Eight-Membered Rings
  作者：Michael S. Visser、Nicola M. Heron、Mary T. Didiuk、John F. Sagal、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja960163g

  日期：1996.1.1

  A variety of medium-ring heterocycles, prepared efficiently by the Ru-catalyzed diene metathesis method, undergo asymmetric catalytic ethylmagnesation to afford nonracemic unsaturated alcohols and ...

  通过Ru催化的二烯复分解法有效制备的各种中环杂环经过不对称催化乙基镁化反应得到非外消旋不饱和醇和...
• ORGANIC SILANE COMPOUND FOR FORMING SI-CONTAINING FILM BY PLASMA CVD AND METHOD FOR FORMING SI-CONTAINING FILM
  申请人：Hamada Yoshitaka

  公开号：US20100137626A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  An organic silane compound for forming a Si-containing film by plasma CVD is provided. The silane compound contains 2 or more silicon atoms bonded by an intervening straight chain or branched oxygen-containing hydrocarbon chain having 4 to 8 carbon atoms containing a bond represented by C p —O—C q wherein p and q independently represent number of carbon atoms with the proviso that 2≦p≦6 and 2≦q≦6 and the carbon chains do not contain an unsaturated bond which conjugates with the oxygen atom, wherein all of the 2 or more silicon atoms has 1 or more hydrogen atom or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

  提供了一种有机硅烷化合物，用于通过等离子体CVD形成含硅膜。该硅烷化合物包含2个或更多硅原子，由介于直链或分支氧含量碳氢链之间的键合而成，其中含有一个由Cp-O-Cq表示的键，其中p和q独立地表示碳原子数，但须满足2≦p≦6和2≦q≦6，且碳链不含有与氧原子共轭的不饱和键，其中所有的2个或更多硅原子具有1个或更多氢原子或具有1到4个碳原子的烷氧基团。