1,1,2-tribromocyclopropane-2-methanol | 176167-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,2-tribromocyclopropane-2-methanol
• 英文别名: (1,2,2-tribromocyclopropyl)methanol
• CAS: 176167-11-6
• 化学式: C₄H₅Br₃O
• 分子量: 308.795
• InChiKey: RWRGDBKLXKRURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-tribromocyclopropane-2-methanol 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(7-hydroxymethyl)-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  制备[4.1.1]丙烷的灵活途径

  摘要：

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01069-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)cyclopropane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到1,1,2-tribromocyclopropane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-三溴环丙烷羧酸及其衍生物-四个碳环丙烷和环丙烯合成子的有价值的中间体

  摘要：

  通过α-溴丙烯酸甲酯的二溴环丙烷化，可以容易地获得1，1,2-三溴环丙烷甲酸甲酯。与甲基锂在低温下反应提供了2-溴环丙烯羧酸甲酯的简单路线。而酯基的修饰然后与甲基锂反应会生成一系列相关的四碳环丙烯。三溴代酯也很容易转化为1,1,2,2-四溴环丙烷，这是一种有价值的三碳环丙烯合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01123-4

文献信息

• Total Synthesis, Relay Synthesis, and Structural Confirmation of the C18-Norditerpenoid Alkaloid Neofinaconitine
  作者：Yuan Shi、Jeremy T. Wilmot、Lars Ulrik Nordstrøm、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja4064958

  日期：2013.9.25

  skeleton 33 of the aconitine alkaloids. Key endgame transformations include the installation of the C8-hydroxyl group via conjugate addition of water to a putative strained bridghead enone intermediate 45 and one-carbon oxidative truncation of the C4 side chain to afford racemic neofinaconitine. Complete structural confirmation was provided by a concise relay synthesis of (+)-neofinaconitine and (+)-9-deoxylappaconitine

  首次全合成了 C18-降二萜乌头碱生物碱新非乌头碱，并从 condelphine 接续合成了新非乌头碱和 9-脱氧乌头碱。模块化的收敛合成方法涉及两种不稳定组分环丙烯 10 和环戊二烯 11 之间的初始 Diels-Alder 环加成。第二个 Diels-Alder 反应的特点是首次使用氮杂酮亲双烯体 (8)，通过合理设计实现了高非对映选择性。具有空间要求的溴取代基的硅氧基二烯组分36。随后的曼尼希型N-酰亚胺和自由基环化提供了乌头碱生物碱的完整六环骨架33。关键的终局转化包括通过将水共轭加成到推定的应变桥头烯酮中间体 45 上来安装 C8-羟基，以及 C4 侧链的一碳氧化截短以获得外消旋新芬那乌丁。通过对来自 condelphine 的 (+)-neofinaconitine 和 (+)-9-deoxylappaconitine 进行简明中继合成，提供了完整的结构确认，并对前者进行了 X
• 1,2,2-tribromocyclopropanecarboxylic acid and derivatives—Valuable intermediates for four carbon cyclopropane and cyclopropene synthons
  作者：Ahmad R. Al Dulayymi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Michelle E. Gerrard、Gani Koza、Samantha D. Harkins、Evan Roberts

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01123-4

  日期：1996.3

  2-bromocyclopropene carboxylate. while modification of the ester group followed by reaction with methyllithium leads to a series of related four-carbon cyclopropenes. The tribromo-ester is also readily converted into 1,1,2,2-tetrabromocyclopropane, a valuable three-carbon cyclopropene synthon.

  通过α-溴丙烯酸甲酯的二溴环丙烷化，可以容易地获得1，1,2-三溴环丙烷甲酸甲酯。与甲基锂在低温下反应提供了2-溴环丙烯羧酸甲酯的简单路线。而酯基的修饰然后与甲基锂反应会生成一系列相关的四碳环丙烯。三溴代酯也很容易转化为1,1,2,2-四溴环丙烷，这是一种有价值的三碳环丙烯合成子。
• A Flexible Route to [4.1.1]Propellanes
  作者：Ahmad R. Al Dulayymi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01069-8

  日期：2000.2

  or t-butyllithium leads to a 1,3-dehalogenation to produce [4.1.1]propellanes. The oxygen bridged propellane derived from furan reacts with a second mole equivalent of n-butyllithium by cleavage of the bridge with allylic rearrangement and the formation of a cis-2-butyl[4.1.1]propell-3-en-1-ol. Iodination of this leads to rearrangement with the production of 6-methylene-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-enes

  Diels – 1-溴-2-溴甲基环丙烯与1,3-二烯或呋喃的Alder加合物与正丁基或叔丁基锂的反应导致1,3-脱卤生成[4.1.1]丙炔。衍生自呋喃的氧桥联的螺ella烯与第二摩尔当量的正丁基锂反应，通过裂解桥烯丙基重排并形成顺-2-丁基[4.1.1] propell-3-en-1-ol来进行。碘化导致产生6-亚甲基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯的重排。1-溴-2-溴乙基环丙烯的相应加合物在所研究的条件下不进行1，4-脱溴。