2-chloro-6-ethoxy-4-acetylpyridine | 177172-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-6-ethoxy-4-acetylpyridine
• 英文别名: 1-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)ethanone
• CAS: 177172-20-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: CNLKZNIITPWWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-ethoxy-4-acetylpyridine 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(6-(2-chloro-6-ethoxypyridin-4-yl)-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)pyridin-2-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  以 2-氯-6-乙氧基-4-乙酰吡啶为原料的一些与噻吩环稠合的新型嘧啶酮和恶嗪酮衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  以柠檬酸（2,6-二羟基异烟酸）为原料合成了一系列吡啶、嘧啶酮、恶嗪酮及其衍生物作为抗菌剂。α,β-不饱和酮 3a-c 在乙酸铵存在下与氰硫基乙酰胺缩合得到 2-氰基吡啶硫酮 4a-c，再与氯乙酸乙酯反应生成相应的氰基酯 5a-c。酯 5a-c 在甲醇钠的作用下环化为氨基酯 6a-c，然后用氨将其氨基化为相应的氨基酰胺衍生物 7a-c。此外，酯 6a-c 用 NaOH 水解成相应的钠盐 8a-c，再用乙酸酐处理得到 2-甲基恶嗪酮 9a-c。后一种化合物用乙酸铵处理得到 2-甲基嘧啶酮 10a-c，然后用甲基碘甲基化产生 2,3-二甲基-嘧啶酮 11a-c。抗菌筛选表明，许多这些化合物具有与用作参考药物的链霉素和夫西地酸相当的良好抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171113642
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯异烟酸乙酯 在 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 28.0h， 生成 2-chloro-6-ethoxy-4-acetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Attia, A.; Abdel-Salam, O. I.; Abo-Ghalia, M. H., Egyptian Journal of Chemistry, 1995, vol. 38, # 5, p. 543 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Reactions, and Anti-inflammatory Activity of Heterocyclic Systems Fused to a Thiophene Moiety Using Citrazinic Acid As Synthon
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Nermien M. Sabry、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1007/s00706-007-0651-0

  日期：2007.7

  3-Aminopyrimidinone was treated with phthalic anhydride or 1,2,4,5-benzenetetracarboxylic acid dianhydride or toluene-3,5-diisocyanate to afford the corresponding imide, bis -imide, and bis -semicarbazide derivatives. The pharmacological screening showed that many of these compounds have good anti-inflammatory activity comparable to Prednisolone® as reference drug.

  合成了一系列吡啶，嘧啶酮和恶嗪酮作为抗炎药，使用瓜嗪酸（2,6-二羟基异烟酸）作为起始原料。用氰基硫代乙酰胺处理丙烯酰基吡啶，得到氰基吡啶-硫酮，其与氯乙酸乙酯反应，得到相应的氨基酯。将该酯水解成钠盐，将其用乙酸酐处理，得到2-甲基恶嗪酮，将其用乙酸铵处理，得到2-甲基嘧啶酮，然后用碘甲烷甲基化，得到2,3-二甲基嘧啶酮。另外，恶嗪酮衍生物与苯胺或水合肼反应，得到3-苯基-或3-氨基嘧啶酮。后者与噻吩-2-甲醛或苯基异硫氰酸酯反应生成 席夫 的碱或硫代氨基脲。用邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐或甲苯-3,5-二异氰酸酯处理3-氨基嘧啶酮，得到相应的酰亚胺， 双 酰亚胺 和 双-氨基 脲衍生物。的药理筛选表明，许多这些化合物具有良好的抗炎活性比得上泼尼松龙®作为参考药物。
• Synthesis and Reactions of Some New Substituted Pyridine and Pyrimidine Derivatives as Analgesic, Anticonvulsant and Antiparkinsonian Agents
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Hayam H. Sayed、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1002/ardp.200500982

  日期：2005.9

  A series of substituted pyridine and pyrimidine derivatives were synthesized as analgesic, anti convulsant, and antiparkinsonian agents by using compounds 1, 2, and 9 as starting materials. Pyr idino‐imide derivative 3 was prepared by condensation of 1 with tetrachlorophthalic anhydride and compounds 4 and 5 were also obtained by reaction of compound 1 with 1,2,4,5‐benzene‐tetra carboxylic dianhydride

  以化合物1、2、9为起始原料，合成了一系列取代的吡啶和嘧啶衍生物作为镇痛、抗惊厥和抗帕金森病药物。1与四氯邻苯二甲酸酐缩合得到吡啶基-酰亚胺衍生物3，化合物1与1,2,4,5-苯-四羧酸二酐和1,4,5,8反应得到化合物4和5 -萘四甲酸二酐，分别。类似地，化合物 2 与之前的酸酐反应，分别得到相应的酰亚胺 6 和双酰亚胺衍生物 7 和 8。双-芳基亚甲基衍生物9用过氧化氢处理得到相应的双-环氧乙烷环烷酮衍生物10，再与硫脲缩合得到相应的硫代嘧啶衍生物11。在无水乙酸钠存在下用氯乙酸处理化合物11得到相应的噻唑并嘧啶衍生物12，其在乙酸/乙酸酐中与芳香醛缩合得到芳基亚甲基衍生物13。此外，化合物13可以通过化合物11的反应制备与氯乙酸、芳香醛和乙酸钠在乙酸和乙酸酐的混合物中反应。药理筛选表明，这些获得的化合物中有许多具有与作为参比药物的伐地昔布、卡马西平和苯扎托品相当的镇痛、抗惊厥和抗帕金森病活性。
• Synthesis, and analgesic and antiparkinsonian activities of thiopyrimidine, pyrane, pyrazoline, and thiazolopyrimidine derivatives from 2-chloro-6-ethoxy-4-acetylpyridine
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Soher S. Maigali、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1007/s00706-008-0937-x

  日期：2008.11

  A series of substituted pyridine derivatives were prepared from 2-chloro-6-ethoxy-4-acetylpyridine, which was prepared from the corresponding citrazinic acid as starting material. Reaction of acetylpyridine with thiophene-2-carboxaldehyde afforded the 2-chloro-6-ethoxy-4-beta-(2-thienyl)acryloylpyridine, which was reacted with malononitrile in refluxing ethanol in the presence of piperidine as a catalyst to afford the cyanoaminopyrane derivative. Acryloylpyridine was treated with urea or guanidine hydrochloride in refluxing ethanolic potassium hydroxide to give the corresponding pyrimidinone and aminopyrimidine derivatives. The latter was condensed with hydrazine hydrate or phenyl hydrazine to give pyrazoline and N-phenylpyrazoline derivatives. Finally, cycloaddition reaction of acryloylpyridine with thiourea yielded thioxopyrimidine, which was treated with 2-bromopropionic acid, 3-bromopropionic acid, or bromoacetic acid to yield methylthiazolo-, thiazino-, and thiazolopyrimidine derivatives. The arylmethylene derivative was prepared by reacting thiazolopyrimidine with benzaldehyde or by reacting thioxopyrimidine with benzaldehyde and bromoacetic acid in one step. The pharmacological screening showed that many of these compounds have good analgesic and antiparkinsonian activities comparable to Valdecoxib (R) and Benzatropine (R) as reference drugs.