2-furoylacetaldehyde sodium enolate | 138696-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-furoylacetaldehyde sodium enolate
• 英文别名: 3-furan-2-yl-3-oxo-propionaldehyde; sodium salt；Sodium;3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-olate；sodium;3-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 138696-81-8
• 化学式: C₇H₅O₃*Na
• 分子量: 160.105
• InChiKey: FDCBMBVKPRYLHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furoylacetaldehyde sodium enolate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 6c-furan-2-yl-3c-methyl-2r-(3-methyl-but-3-enyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Szychowski,J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3105 - 3110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 甲酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-furoylacetaldehyde sodium enolate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化乙烯基环氧化物与 β-酮烯醇醚的不对称烯丙基环加成反应生成手性四氢呋喃缩醛

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02437

文献信息

• 1-Ethoxycarbonylquinolizinium Salts Condensation of β-Ketoenol Ethers with 2-Pyridylacetates
  作者：Jerzy Szychowski、Andrzej Leniewski、Jerzy T. Wróbel、Tomasz Glinka

  DOI：10.1135/cccc19921072

  日期：——

  A general route to some 1-ethoxycarbonylquinolizinium bromides has been worked out. The method allows to conduct the condensation between β-ketoenol ethers and substituted 2-pyridylacetates in homogenous conditions in the presence of trifluoroacetic acid in an aprotic solvent. The substitution at C-6 in 2-pyridylacetates completely changes the reaction course affording 3,6-disubstituted 2-pyrones.

  已找到一种制备一些1-乙氧羰基喹啉铵溴化物的一般途径。该方法允许在无水条件下，在三氟乙酸存在下，在无水溶剂中进行β-酮烯醇醚和取代的2-吡啶乙酸酯之间的缩合反应。2-吡啶乙酸酯的C-6取代完全改变了反应过程，生成3,6-二取代的2-吡喃酮。
• Rudolf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Tersakian, Ani, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 387 - 394
  作者：Rudolf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Tersakian, Ani、Chatterjee, Swapan Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Szychowski,J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 3105 - 3110
  作者：Szychowski,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Route to Chiral Tetrahydrofuran Acetals via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition of Vinyl Epoxides with β-Keto Enol Ethers
  作者：Meiqi Li、Yiming Liu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02437

  日期：2022.9.23

  An efficient method for the synthesis of functionalized chiral tetrahydrofuran (THF) acetals via Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition has been developed. With a palladium catalyst coordinated by a chiral phosphine ligand, the protocol is enabled to combine readily available vinyl epoxides and β-keto enol ethers to produce THF acetals bearing three stereocenters in a broad substrate scope with

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。