1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5R)-3-fluoro-2,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 化学式: C₂₀H₂₁FO₄
• 分子量: 344.383
• InChiKey: NBRVZSGLKLRAAN-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-fluoro-3-deoxy-β-D-glucose 、 3-脱氧-3-氟-a-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  解决氟化葡萄糖类似物的结构复杂性：亲脂性和溶剂化作用的见解。

  摘要：

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202002825
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  解决氟化葡萄糖类似物的结构复杂性：亲脂性和溶剂化作用的见解。

  摘要：

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202002825