L-(R,R)-2-ethoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 162491-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-(R,R)-2-ethoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-ethoxy-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl L-tartrate cyclic ethyl orthoformate；2-Aethoxy-trans-4.5-diaethoxycarbonyl-1.3-dioxolan；diethyl (4R,5R)-2-ethoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 162491-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: AAMNGUSKZJTJDF-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(R,R)-2-ethoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.98 g的产率得到(2S,3S)-1,4-dihydroxy-2,3-butanediol cyclic ethyl orthoester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成[（2 'S，3 'S）-双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89342-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到L-(R,R)-2-ethoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-二（乙氧基羰基）-1,3-二氧戊环-2-基（DECDO）作为核糖核苷中2'-羟基官能团的羟基保护基的化学性质

  摘要：

  鉴于其用作核糖核苷2'-羟基功能的保护基，我们描述了4,5-二（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基（DECDO）的基本化学性质。发现DECDO基团与当前使用的寡核苷酸合成的DMTr策略相容。用氨进行合成后处理导致该保护基团转化为4,5-二氨基甲酰基-1,3-二氧戊环-2-基（DCBDO），该基团在酸性水溶液中出乎意料地更稳定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440208

文献信息

• An enantioselective synthesis of the C(33)–C(37) fragment of Amphotericin B
  作者：Kaisa Karisalmi、Kari Rissanen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1039/b305845j

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the C(33)-C(37) tripropionate fragment of Amphotericin B has been developed in only 6 steps.

  对映选择性合成的两性霉素B的C（33）-C（37）三丙酸酯片段只有6个步骤。
• 4,5-BIS(ETHOXYCARBONYL)-[1,3]DIOXOLAN-2-YL AS A NEW ORTHOESTER-TYPE PROTECTING GROUP FOR THE 2′-HYDROXYL FUNCTION IN THE CHEMICAL SYNTHESIS OF RNA
  作者：Boleslaw Karwowski、K. Seio、M. Sekine

  DOI：10.1081/ncn-200061895

  日期：2005.4.1

  ,3]dioxolan-2-yl as a new protecting for the 2′-hydroxyl function. Our cyclic orthoester-type group is compatible with the DMTr strategy for oligonucleotide synthesis. This group was introduced to the 2′-hydroxyl group of appropriately protected nucleoside derivatives in good yields under mild acidic conditions. Post-synthetic conversion of the moiety of this protecting group with an amine resulted

  我们希望报告 4,5-双（乙氧基羰基）-[1,3] 二氧戊环-2-基作为 2'-羟基功能的新保护。我们的环状原酸酯型基团与用于寡核苷酸合成的 DMTr 策略兼容。在温和的酸性条件下，以良好的收率将该基团引入到适当保护的核苷衍生物的 2'-羟基中。该保护基团的部分与胺的合成后转化导致形成新的酰胺部分，该部分对水溶液中的酸脱保护更稳定，但它仍然可以通过在有机溶剂中用酸处理来轻松去除。在本文中，我们还描述了脱保护条件下受保护 RNA 中间体的原始和修饰保护基团以及核苷酸间磷酸键的稳定性。
• Enantiospecific synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl] pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Fumio Hosono、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Takao Izawa、Kuniki Kato、Yukimasa Terada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89342-x

  日期：1994.1

  The enantiospecific synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl]pyrimidine nucleosides 22, 25, and 27 was achieved via construction of the base on the 1-aminoazetidine 18 prepared from (+)-diethyl-L-tartrate, and they are the first members of a new class of nucleoside analogs in which the oxetane ring in oxetanocin-A 4 is replaced by an azetidine ring linked to a nucleic base through an

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。
• Chemical properties of 4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl (DECDO) as a hydroxyl protecting group of the 2′-hydroxyl function in ribonucleosides
  作者：Boleslaw Karwowski、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/jhet.5570440208

  日期：2007.3

  3-dioxolan-2-yl (DECDO) in view of its use as a protecting group for the 2′-hydroxyl function of ribonucleosides. The DECDO group is found to be compatible with the DMTr strategy for the currently-used oligonucleotide synthesis. Post-synthetic treatment with ammonia results in the conversion of this protecting group into the 4,5-dicarbamoyl-1,3-dioxolan-2-yl (DCBDO) group which is unexpectedly more stable in

  鉴于其用作核糖核苷2'-羟基功能的保护基，我们描述了4,5-二（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基（DECDO）的基本化学性质。发现DECDO基团与当前使用的寡核苷酸合成的DMTr策略相容。用氨进行合成后处理导致该保护基团转化为4,5-二氨基甲酰基-1,3-二氧戊环-2-基（DCBDO），该基团在酸性水溶液中出乎意料地更稳定。