(S)-(+)-3-Methyl-1-pentin-3-ol | 33267-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-Methyl-1-pentin-3-ol
• 英文别名: (S)-3-methyl-1-pentyn-3-ol；(S)-3-methyl-pent-1-yn-3-ol；(S)-3-Methyl-pent-in-3-ol；(3S)-3-methylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 33267-29-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD00004479
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: QXLPXWSKPNOQLE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-Methyl-1-pentin-3-ol 在 乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 (S,S)-3,16-Dimethyl-octadecan-3,16-diol
  参考文献：
  名称：

  相互联系的结构方法由链中央线，非中心中心的非对称性口音组成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89496-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 吡啶 、 水 、 马钱子碱 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-3-Methyl-1-pentin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子介导的氢键作用：金（I）催化的烯类对映选择性氢化胺化的机理研究

  摘要：

  两种：一种新型的抗衡离子介导的顺式加成机理已在金催化的与[[ R ] -binap（AuOPNB）2 ]（OPNB =对硝基苯甲酸酯）的对映选择性加氢胺化反应中提出。氢键和NAu相互作用的结合有效地控制了烯的挑战性对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100135

文献信息

• Novel and Highly Effective Method for the Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane (HMDS), Catalyzed by I₂Generated<i>in situ</i>Using Fe(NO₃)₃⋅9 H₂O/NaI under Heterogeneous and Neutral Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Sadegh Rahmati、Amin Rostami

  DOI：10.1002/hlca.200900002

  日期：2009.7

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of I2 generated in situ from Fe(NO3)3⋅9 H2O/NaI. The reaction occurs very rapid in good‐to‐high yield in CH2Cl2 at room temperature, and the use of toxic and corrosive molecular I2 is avoided.

  结构不同的醇和酚是在用六甲基二硅烷（HMDS）清洁和有效的反应基于使用的我三甲基甲硅烷2产生原位选自Fe（NO 3）3 ⋅9ħ 2 O /碘化钠。在室温下，该反应在CH 2 Cl 2中以高至高收率非常迅速地发生，并且避免使用有毒和腐蚀性的分子I 2。
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• A highly efficient and ecofriendly procedure for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in the presence of in-situ generated I2 under heterogeneous and neutral conditions
  作者：Amin Rostami、Sadegh Rahmati、Ardeshir Khazaei

  DOI：10.1007/s00706-009-0117-7

  日期：2009.6

  AbstractMolecular iodine generated in situ from Fe(NO3)3·9H2O/NaI acts as a highly efficient catalyst for tetrahydropyranylation of various alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran in almost quantitative yields. The reaction occurs rapidly in dichloromethane at room temperature, and use of toxic molecular iodine is avoided. Graphical Abstract

  摘要由Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / NaI原位生成的分子碘，是一种高效的催化剂，用于以几乎定量的产率将各种醇和酚与3,4-二氢-2 H-吡喃进行四氢吡喃基化。该反应在室温下于二氯甲烷中迅速发生，避免了有毒分子碘的使用。 图形概要
• Schoenfelder, Wolfgang; Snatzke, Guenther, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1855 - 1866
  作者：Schoenfelder, Wolfgang、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Stoichiometric cyclotrimerisation of chiral alkynes at a ruthenium centre: preparation of optically active (η6-arene)(η4-cycloocta-1,5-diene)ruthenium(0) complexes
  作者：Paolo Pertici、Alessandra Verrazzani、Emanuela Pitzalis、Anna Maria Caporusso、Giovanni Vitulli

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00881-0

  日期：2001.3

  The chiral alkynes (S)-MeCH(R)-C drop CH. 2 (R = Et, 3-methyl-1-pentyne, a; 'Pr, 3,4-dimethyl-1-pentyne, b;'Bu, 3,4,4-trimethyl-1-pentyne, c), containing a stereogenic centre in alpha position to the triple bond, react at room temperature with the complex Ru(eta (6)-naphthalene)(eta (4)-COD). 1. to give the corresponding optically active complexes Ru (eta (6)-(S)-1, 3, 5-C6H3[CH(Me)R](3)} (eta (4)-COD), 6, and Ru(eta (6)-(S)-1,2,4-C6H3[CH(Me)R](3)}(eta (4)-COD), 7. the eta (6)-1.3.5-arene regioisomer being the prevalent product. With (S)-2a, a mixture of 6a and 7a (6a/7a = 90:10) is obtained and, with the more sterically demanding alkynes (S)-2b and (S)-2c, the regioselectivity to the corresponding complexes 6b and 6c is almost complete. This synthetic procedure does not involve the stereogenic centres on the alkynes and it proceeds with complete stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.