6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-trimethylsilanyl-hex-1-en-3-ol | 86680-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-trimethylsilanyl-hex-1-en-3-ol
• CAS: 86680-10-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: VXBXYOFZLZKCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-trimethylsilanyl-hex-1-en-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (4aS,4bR,6aR,10aR,10bR)-4a,6a,7-Trimethyl-4,4a,4b,5,6,6a,9,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-3H-chrysen-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅在有机合成中的效用：使用methodology-三甲基甲硅烷基乙烯基酮的环合方法学和应用

  摘要：

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88591-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6.9 g的产率得到6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-trimethylsilanyl-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  硅在有机合成中的效用：使用methodology-三甲基甲硅烷基乙烯基酮的环合方法学和应用

  摘要：

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88591-4