2-methyl-2-(6-hydroxy-4-hexynyl)-1,3-dioxolane | 26330-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-2-(6-hydroxy-4-hexynyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-yn-1-ol；2,2-ethylenedioxy-8-hydroxyoct-6-yne；6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-2-yn-1-ol；2,2-Ethylenedioxy-oct-6-yn-8-ol
• CAS: 26330-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XPFLJMAJMRTYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(6-hydroxy-4-hexynyl)-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of the enantiomers of exo-brevicomin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a028
• 作为产物：
  描述：

  5-Tosyloxy-2,2-ethylenedioxypentane 在 氨 、 三氯化铁 、 lithium 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-2-(6-hydroxy-4-hexynyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。四十七。11-oxododeca-3,6-二炔酸的合成 ? Oryzaephilus mercator 和 O. Surinamensis 信息素大环内酯组分的无环前体

  摘要：

  提出了一种合成 11-oxododeca-3,6-diynoic 酸的新方法，它是 Oryzaephilus mercator and O 信息素的大环内酯组分的无环前体。苏里南 - 从容易获得的四氢吡喃或烯丙基丙酮通过中间体 5-溴-2,2-亚乙基二氧戊烷。

  DOI：

  10.1007/bf00630126

文献信息

• Regioselective Intramolecular [3+2] Annulation of Allene-Nitrones
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Harumi Kobayashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1248/cpb.60.381

  日期：——

  The regioselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the phenylsulfonylallene-nitrone derivatives has been developed. This reaction showed that the distal double bond of the allene exclusively reacted with the nitrone group to produce the bicyclic isoxazolidine derivatives regardless of the substitution pattern on the allenyl moiety.

  已经开发了苯基磺酰基烯丙基-亚硝基衍生物的区域选择性分子内的1，3-偶极环加成。该反应表明，无论烯丙基部分上的取代方式如何，丙二烯的远端双键仅与硝酮基反应生成双环异恶唑烷衍生物。
• Intramolecular Fischer Indole Synthesis in Combination with Alkyne Hydroarylation: Synthesis of Tetracyclic Chromeno-indoles
  作者：Jun Park、Sun-Young Kim、Ji-Eun Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol4031638

  日期：2014.1.3

  Aryl hydrazides bearing a carbonyl function connected through an alkyne tether underwent an intramolecular Fischer indolization and alkyne hydroarylation in a tandem fashion to afford novel tetracyclic chromeno-indoles. The accompanying isomerization of the 2H-chromene double bond can be avoided by stopping the tandem process at the indolophane stage and conducting the alkyne-hydroarylation reaction

  带有通过炔烃系链连接的羰基官能团的芳族酰肼串联进行分子内费歇尔吲哚化和炔烃加氢芳基化反应，得到新颖的四环苯并吲哚。通过在吲哚环烷阶段停止串联过程并在不存在质子源的情况下分别进行炔烃-氢芳基化反应，可以避免伴随的2 H-苯甲基双键异构化。
• Intramolecular Fischer Indole Synthesis and its Combination with an Aromatic [3,3]-Sigmatropic Rearrangement for the Preparation of Tricyclic Benzo[cd]indoles
  作者：In-Keol Park、Jun Park、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1002/anie.201108970

  日期：2012.3.5

  groups tethered at the para position of the aromatic ring undergo an intramolecular Fischer indolization reaction to give the corresponding indolophanes. Strategic insertion of a double bond in the tether enables a tandem aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement reaction to occur to give tricyclic benzo[cd]indoles.

  在系链的末端：具有在芳香环对位栓合的羰基的芳基酰肼经过分子内费歇尔吲哚化反应，得到相应的吲哚烷。在链中策略性地插入双键可使串联芳族[3,3]σ重排反应发生，从而生成三环苯并[ cd ]吲哚。
• Oehlschlager, A. C.; Czyzewska, E.; Aksela, R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1407 - 1413
  作者：Oehlschlager, A. C.、Czyzewska, E.、Aksela, R.、Pierce, H. D.

  DOI：——

  日期：——