4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid | 340023-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(2-Methoxycarbonylethyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid；4-(3-methoxy-3-oxopropyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
• CAS: 340023-15-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZFIIGRZPZQCDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorocarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Adenosine receptor antagonists and methods of making and using the same

  摘要：

  这项发明基于发现，式I化合物意外地具有高效和选择性地抑制腺苷A1受体的特性。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗多种疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病，以及许多适合利尿治疗的疾病。在一种实施方式中，该发明涉及一种式I的化合物：其中：R3是从以下选取的可选择取代的双环、三环或五环基团；而R1、R2、R6、X1、X2和Z如规范中所述。

  公开号：

  US06649600B1
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-4-(2-Methoxycarbonylvinyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Adenosine receptor antagonists and methods of making and using the same

  摘要：

  这项发明基于发现，式I化合物意外地具有高效和选择性地抑制腺苷A1受体的特性。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗多种疾病，包括心脏和循环系统疾病、中枢神经系统退行性疾病、呼吸系统疾病，以及许多适合利尿治疗的疾病。在一种实施方式中，该发明涉及一种式I的化合物：其中：R3是从以下选取的可选择取代的双环、三环或五环基团；而R1、R2、R6、X1、X2和Z如规范中所述。

  公开号：

  US06649600B1

文献信息

• Synthesis of specifically deuterated adenosine A1 antagonist: BG9928
  作者：Patrick R. Conlon、William F. Kiesman

  DOI：10.1002/jlcr.1237

  日期：2007.3.30

  BG9928, a high affinity adenosine A1 antagonist, is currently in Phase II clinical trials for the treatment of congestive heart failure. A deuterium-labeled version of the molecule was synthesized and used as a standard for in vivo pharmacokinetic and in vitro metabolism studies. The labeled form of 3-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid (BG9928) was obtained in a convergent manner by joining two major building blocks: the specifically labeled heterocycle 5,6-diamino-1,3-dipropyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (4) and the hemiester 4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid (10). Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  BG9928是一种高亲和力腺苷A1拮抗剂，目前正针对充血性心力衰竭治疗进行II期临床试验。通过合成该分子的氘标版本，并将其作为体内药代动力学和体外代谢研究的标准。通过连接两个主要构建单元，具体标记的杂环5,6-二氨基-1,3-二丙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（4）和半酯4-（2-甲氧羰基-乙基）-双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（10），以融合的方式得到了3- [4-（2,6-二氧-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-双环[2.2.2]辛-1-基]丙酸（BG9928）的标记形式。版权所有©2007 John Wiley & Sons, Ltd。
• ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Ensinger Carol L.

  公开号：US20090221821A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention is based on the discovery that compounds of Formula I are unexpectedly highly potent and selective inhibitors of the adenosine A 1 receptor. Adenosine A 1 antagonists can be useful in the prevention and/or treatment of numerous diseases, including cardiac and circulatory disorders, degenerative disorders of the central nervous system, respiratory disorders, and many diseases for which diuretic treatment is suitable. In one embodiment, the invention features a compound of formula I:

  该发明基于发现，公式I化合物是意外地高效和选择性地抑制腺苷A1受体的抑制剂。腺苷A1拮抗剂可用于预防和/或治疗许多疾病，包括心脏和循环系统疾病，中枢神经系统退行性疾病，呼吸系统疾病以及许多适合利尿治疗的疾病。在一种实施例中，该发明涉及公式I的化合物：
• [EN] NOVEL XANTHINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE XANTHINE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010011824A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  This invention relates to novel xanthine compounds, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an adenosine Al receptor (AAlR) antagonist.