9-(3-O-phthalimido-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-O-phthalimido-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 3'-O-phthalimido-2'-deoxyadenosine；2',3'-Dideoxy-3'-[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]-Adenosine；2-[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O₅
• 分子量: 396.362
• InChiKey: PXMRLQWANIPVKF-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-O-phthalimido-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 以 水 、 丙酮 、 甲胺 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到3'-O-(N-acetone-oxime)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Reagents for reversibly terminating primer extension

  摘要：

  披露了使用3'-可逆终止核苷酸三磷酸盐来分析DNA的过程，用于除了使用循环可逆终止以外的目的。这些过程基于末端转移酶接受这些三磷酸盐作为底物的意外能力，聚合酶与可逆和不可逆终止的三磷酸盐相互竞争添加的意外能力，开发了裂解条件以快速去除终止基团，在高产率下且不会对终止寡核苷酸产物造成重大损害，以及可逆终止引物延伸产物捕获基团的能力。目前披露的过程的首选实施方式使用一个其3'-OH基团被阻断为3'-ONH2基团的三磷酸盐，在缓冲NaNO2中可以被去除，并使用Taq DNA聚合酶的变体，包括一个具有替换（L616A）的变体。

  公开号：

  US08034923B1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇盐酸 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到9-(3-O-phthalimido-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Reagents for reversibly terminating primer extension

  摘要：

  披露了使用3'-可逆终止核苷酸三磷酸盐来分析DNA的过程，用于除了使用循环可逆终止以外的目的。这些过程基于末端转移酶接受这些三磷酸盐作为底物的意外能力，聚合酶与可逆和不可逆终止的三磷酸盐相互竞争添加的意外能力，开发了裂解条件以快速去除终止基团，在高产率下且不会对终止寡核苷酸产物造成重大损害，以及可逆终止引物延伸产物捕获基团的能力。目前披露的过程的首选实施方式使用一个其3'-OH基团被阻断为3'-ONH2基团的三磷酸盐，在缓冲NaNO2中可以被去除，并使用Taq DNA聚合酶的变体，包括一个具有替换（L616A）的变体。

  公开号：

  US08034923B1

文献信息

• [EN] REAGENTS FOR REVERSIBLY TERMINATING PRIMER EXTENSION<br/>[FR] RÉACTIFS UTILISÉS POUR L'INTERRUPTION RÉVERSIBLE D'EXTENSION D'AMORCE
  申请人：BENNER STEVEN ALBERT

  公开号：WO2010110775A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to the field of nucleic acid chemistry, more specifically to the field of compositions of matter that comprise triphosphates of modified 2'-deoxynucleosides and oligonucleotides that are formed when these are appended to the 3'-end of a primer, wherein said modifications comprise NH2 moiety attached to their 3'-hydroxyl group and a fluorescent species in a form of a tag affixed to the nucleobase via a linker that can be cleaved. Such compositions and their associated processes enable and improve the sequencing of oligonucleotides using a strategy of cyclic reversible termination, as outlined in US Patent 6,664,079. Most specifically, the invention concerns compositions of matter that are 5'-triphosphates of ribo- and 2'- deoxyribonucleosides carrying detectable tags and oligonucleotides that might be derived from them. The invention also concerns processes wherein a DNA polymerase, RNA polymerase, or reverse transcriptase synthesizes said oligonucleotides via addition of said triphosphates to a primer.

  这项发明涉及核酸化学领域，更具体地涉及包括改性2'-脱氧核苷酸三磷酸和寡核苷酸的物质组合的领域，当这些物质附加到引物的3'-末端时形成，其中这些改性包括连接到它们的3'-羟基的NH2基团和以可切割的方式通过连接器固定到核碱基上的荧光物种的标签。这种组合物及其相关的过程使得并改善了使用循环可逆终止策略进行寡核苷酸测序，正如美国专利6,664,079中所概述的那样。具体而言，该发明涉及的是包含可检测标签的核糖和2'-脱氧核糖核苷酸的5'-三磷酸和可能由它们衍生的寡核苷酸的物质组合。该发明还涉及DNA聚合酶、RNA聚合酶或逆转录酶通过将这些三磷酸添加到引物而合成所述寡核苷酸的过程。
• Antiviral agent and novel nucleoside
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0381335A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  There are disclosed an antiviral agent which comprises a nucleoside of the formula: wherein B is a thymin-1-yl group, a cytosin-1-yl group, an adenin-9-yl group or a guanin-9-yl group; and R¹ is amino group when B being a thymin-1-yl group, a cytosin-1-yl group, an adenin-9-yl group or a guanin-9-yl group, -NHCHO when B being a thymin-­1-yl group or an adenin-9-yl group, -N=CH₂ when B being a thymin-1-yl group, or -N=C(CH₃)₂ when B being a thymin-1-yl group or an adenin-9-yl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active therapeutic substance, and a pharmaceutical composition which comprises the nucleoside as mentioned above and a pharmaceutically.acceptable carrier, and a novel nucleo­side used therefor.

  本发明揭示了一种抗病毒剂，该剂包括以下式子中的核苷：其中B是胸腺嘧啶-1-基基团、胞嘧啶-1-基基团、腺嘌呤-9-基基团或鸟嘌呤-9-基基团；而R¹是氨基基团，当B为胸腺嘧啶-1-基基团、胞嘧啶-1-基基团、腺嘌呤-9-基基团或鸟嘌呤-9-基基团时；是-NHCHO，当B为胸腺嘧啶-1-基基团或腺嘌呤-9-基基团时；是-N=CH₂，当B为胸腺嘧啶-1-基基团时；或是-N=C(CH₃)₂，当B为胸腺嘧啶-1-基基团或腺嘌呤-9-基基团时。该核苷及其药物组成物是一种有效的治疗活性物质，可以与药学上可接受的载体一起使用。同时本发明还揭示了一种新的核苷。
• US8034923B1
  申请人：——

  公开号：US8034923B1

  公开（公告）日：2011-10-11
• US8212020B2
  申请人：——

  公开号：US8212020B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• Reagents for reversibly terminating primer extension
  申请人：——

  公开号：US08034923B1

  公开（公告）日：2011-10-11

  Processes are disclosed that use 3′-reversibly terminated nucleoside triphosphates to analyze DNA for purposes other than sequencing using cyclic reversible termination. These processes are based on the unexpected ability of terminal transferase to accept these triphosphates as substrates, the unexpected ability of polymerases to add reversibly and irreversibly terminated triphosphates in competition with each other, the development of cleavage conditions to remove the terminating group rapidly, in high yield, and without substantial damage to the terminated oligonucleotide product, and the ability of reversibly terminated primer extension products to capture groups. The presently preferred embodiments of the disclosed processes use a triphosphate having its 3′-OH group blocked as a 3′-ONH2 group, which can be removed in buffered NaNO2 and use variants of Taq DNA polymerase, including one that has a replacement (L616A).

  披露了使用3'-可逆终止核苷酸三磷酸盐来分析DNA的过程，用于除了使用循环可逆终止以外的目的。这些过程基于末端转移酶接受这些三磷酸盐作为底物的意外能力，聚合酶与可逆和不可逆终止的三磷酸盐相互竞争添加的意外能力，开发了裂解条件以快速去除终止基团，在高产率下且不会对终止寡核苷酸产物造成重大损害，以及可逆终止引物延伸产物捕获基团的能力。目前披露的过程的首选实施方式使用一个其3'-OH基团被阻断为3'-ONH2基团的三磷酸盐，在缓冲NaNO2中可以被去除，并使用Taq DNA聚合酶的变体，包括一个具有替换（L616A）的变体。