1-((N-Methylamino)methyl)-5-methoxytetralin hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-((N-Methylamino)methyl)-5-methoxytetralin hydrochloride
• 英文别名: 1-((N-Methylamino)methyl)5-methoxytetralin hydrochloride；1-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-N-methylmethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₉NO*ClH
• 分子量: 241.761
• InChiKey: FJOWZOFEPXWIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((N-Methylamino)methyl)-5-methoxytetralin hydrochloride 在 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Studies for a Novel Series of N-(Arylethyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl)-N-methylamines Possessing Dual 5-HT Uptake Inhibiting and α₂-Antagonistic Activities

  摘要：

  In search of an alpha(2)-antagonist/5-HT uptake inhibitor as a potential new class of antidepressant with a more rapid onset of action, compound 3 was prepared and observed to possess high affinity for the alpha(2)-receptor (K-i = 6.71 nM) and the 5-HT uptake site (20.6 nM). A series of tertiary amine analogs of 3 were synthesized and assayed for their affinity at both the alpha(2)-receptor and the 5-HT uptake site. The structure-activity relationship reveals that a variety of structural modifications to the arylethyl fragment are possible with retention of this dual activity. On the tetralin portion, 5-OMe substitution and the (R) stereochemistry at C-l are optimal with alternate substitutions producing compounds retaining high affinity for the alpha(2)-receptor but lacking affinity for the 5-HT uptake site. Data for several rigidified 5-O-alkyl analogs suggests that the favored orientation of the oxygen lone pairs may be away from the g-position of the tetralin.

  DOI：

  10.1021/jm960723m
• 作为产物：
  描述：

  1-((N-Formylamino)methyl)-5-methoxytetralin 、 甲醇盐酸 在 BH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((N-Methylamino)methyl)-5-methoxytetralin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes

  摘要：

  本发明提供了以下结构的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sub.1从氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硫代烷氧基中选择；而R.sub.2是较低的烷氧基；或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个亚甲二氧基或乙二氧基环；R.sub.3和R.sub.4独立地从氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷硫基、(较低的烷基)氨基、(较低的烷基磺酰基)氨基和卤素中选择；而R.sub.7从2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基和##STR2##中选择，其中R.sub.13和R.sub.14独立地从氢、羟基、卤素、氨基、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷硫基、亚甲二氧基或乙二氧基中选择。本发明的化合物选择性地抑制α2-肾上腺素受体，并抑制生物胺的摄取，因此在治疗某些心血管和精神疾病方面具有用处。

  公开号：

  US05128362A1

文献信息

• 1-Aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and -indanes
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0325963B1

  公开（公告）日：1993-09-22
• 1-AMINOMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0395734A1

  公开（公告）日：1990-11-07
• EP0395734A4
  申请人：——

  公开号：EP0395734A4

  公开（公告）日：1991-01-02
• TERTIARY AND SECONDARY AMINES AS ALPHA-2 ANTAGONISTS AND SEROTONIN UPTAKE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0646112A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• EP0646112A4
  申请人：——

  公开号：EP0646112A4

  公开（公告）日：1997-04-02