4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethyl-3-[3-(2,4,6-trifluorophenyl)ureido]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethyl-3-[3-(2,4,6-trifluorophenyl)ureido]quinoline
• 英文别名: 1-[4-(2-Chloro-phenyl)-6,8-dimethyl-quinolin-3-yl]-3-(2,4,6-trifluoro-phenyl)-urea；1-[4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethylquinolin-3-yl]-3-(2,4,6-trifluorophenyl)urea
• 化学式: C₂₄H₁₇ClF₃N₃O
• 分子量: 455.867
• InChiKey: SJMJDMQSMSNGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethyl-3-quinolinecarboxylic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethyl-3-[3-(2,4,6-trifluorophenyl)ureido]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。3-喹啉脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。

  DOI：

  10.1021/jm00039a020

文献信息

• Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 13, S 2079-2084
  作者：Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0354994B1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5254565A
  申请人：——

  公开号：US5254565A

  公开（公告）日：1993-10-19
• Novel Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors. Synthesis and Biological Activity of 3-Quinolylurea Derivatives
  作者：Hiroyuki Tawada、Myles Harcourt、Noriaki Kawamura、Masahiro Kajino、Eiichiro Ishikawa、Yasuo Sugiyama、Hitoshi Ikeda、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00039a020

  日期：1994.6

  A series of 3-quinolylurea derivatives (1) was synthesized and evaluated for acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitory activity. For in vitro studies, the most potent inhibitory activity was found in derivatives having substituents at the 6,7- or 6,8-positions and an ortho-substituted phenyl group at the 4-position of quinoline ring. The 2,4-difluorophenyl group appeared to be the optimum

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。