N-(1,1-diphenylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-diphenylethyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IHEBCWHGMVUZDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-diphenylethyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 1-ethyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(1,1-diphenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从异氰酸酯轻松合成位阻受阻和电子不足的仲酰胺

  摘要：

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201204481

文献信息

• Facile Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary Amides from Isocyanates
  作者：Gabriel Schäfer、Coraline Matthey、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204481

  日期：2012.9.3

  The big easy: The direct coupling of Grignard reagents to isocyanates provides a facile and robust solution for the synthesis of sterically hindered and electron‐deficient secondary amides. The products are obtained in high yields without the need for excess reagents or chromatographic purification.

  大容易：格氏试剂的异氰酸酯的直接耦合提供了一种容易的和的空间合成强大的解决方案受阻和缺电子的仲酰胺。该产品在高收率，而不需要过量的试剂或色谱纯化获得。
• C–S Bond Cleavage in Aromatic Sulfide Radical Cations
  作者：Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1080/10426507.2012.736108

  日期：2013.4.1

  Abstract The results of our recent studies of the structural effects on the C–S bond fragmentation process of aromatic sulfur radical cations are reported. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要报告了我们最近对芳族硫自由基阳离子的 C-S 键断裂过程的结构影响的研究结果。图形概要
• Novel Carboxylic Acid and Carboxamide Protective Groups Based on the Exceptional Stabilization of the Cyclopropylmethyl Cation
  作者：Louis A. Carpino、Hann Guang Chao、Shahnaz Ghassemi、E. M. E. Mansour、Christoph Riemer、Ralf Warrass、Dean Sadat-Aalaee、George A. Truran、Hideko Imazumi、Holger Wenschuh、Michael Beyermann、Michael Bienert、Hitesh Shroff、Fernando Albericio、Salvatore A. Triolo、Nuria A. Sole、Steven A. Kates

  DOI：10.1021/jo00129a005

  日期：1995.12
• A Copper-Catalyzed Aerobic [1,3]-Nitrogen Shift through Nitrogen-Radical 4-<i>exo</i> -trig Cyclization
  作者：Yan Li、Rui Wang、Tao Wang、Xiu-Fen Cheng、Xin Zhou、Fan Fei、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201709894

  日期：2017.11.27

  shift catalyzed by copper diacetate under an oxygen atmosphere (1 atm) has been developed for the construction of a diverse range of indole derivatives from α,α‐disubstituted benzylamine. In this reaction, oxygen was used as a clean terminal oxidant, and water was produced as the only by‐product. Five inert bonds were cleaved, and two C−N bonds and one C−C double bond were constructed in one pot during

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。