methyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-iodobenzoate | 1056028-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-iodobenzoate
• 英文别名: Methyl 5-iodo-2,3-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1056028-64-8
• 化学式: C₂₂H₁₉IO₄
• 分子量: 474.295
• InChiKey: XHBZPHBSFSBWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-iodobenzoate 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dibenzyloxy-5-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Salmochelin S4启发的环丙沙星特洛伊木马共轭物。

  摘要：

  一种新的环丙沙星-铁载体Trojan Horse抗菌剂是通过结合salmochelin的主要设计特征而制成的，salmochelin是一种隐身的铁载体，可通过其糖基化的邻苯二酚单元逃避哺乳动物铁丹参的捕获。对缀合物的抗微生物活性的评估表明，与铁环氧氟沙星相比，在铁充足和贫乏的条件下，沙门菌素模拟物的附着导致对两种大肠杆菌K12和Nissle 1917菌株的效力降低。该观察结果可以归因于降低的DNA促旋酶抑制作用（如体外DNA促旋酶测定法所证实）和细菌吸收降低的综合作用。使用仿铁67 Ga 3+进行放射标记监测摄取，这表明大肠杆菌K12中的细胞摄取受到限制。相反，先前报道的基于葡萄铁蛋白的缀合物在类似的67 Ga 3+标记研究中显示出可测量的摄取。这些结果表明，在特洛伊木马抗菌剂的设计中，铁载体的选择以及接头的性质和长度仍然是一个重大挑战。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00568
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE

  摘要：

  Salmochelin S1, S2, MGE, DGE, and TGE were prepared through amide bond connection of an aryl C-glucosyl acyl chloride ((ArCOCl)-C-1) and serine ester amines, followed by hydrogenolysis of the per-benzylated precursors. Each synthesis employed a highly diastereoselective Ni-catalyzed Negishi approach to the aryl C-glycoside subunit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.007

文献信息

• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of glucosyl halides with aryl/vinyl halides enabling β-selective preparation of C-aryl/vinyl glucosides
  作者：Jiandong Liu、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1007/s11426-019-9501-4

  日期：2019.11

  This work describes stereoselective preparation of β-C-aryl/vinyl glucosides via mild Ni-catalyzed reductive arylation and vinylation of C1-glucosyl halides with aryl and vinyl halides. A broad range of aryl halides and vinyl halides were employed to yield C-aryl/vinyl glucosides in 42%–93% yields. Good to excellent β-selectivities were obtained for C-glucosides by using tridentate ligand.

  这项工作描述了通过温和的Ni催化的还原性芳基化和C 1-葡萄糖基卤化物与芳基和乙烯基卤化物的乙烯基化，立体选择性地制备β- C-芳基/乙烯基葡糖苷。广泛使用的芳基卤化物和乙烯基卤化物可产生C-芳基/乙烯基葡糖苷，产率为42％–93％。通过使用三齿配体，对C-葡糖苷获得了良好至优异的β-选择性。
• Mimicking salmochelin S1 and the interactions of its Fe(III) complex with periplasmic iron siderophore binding proteins CeuE and VctP
  作者：Ellis J. Wilde、Elena V. Blagova、Thomas J. Sanderson、Daniel J. Raines、Ross P. Thomas、Anne Routledge、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Keith S. Wilson

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.10.008

  日期：2019.1

  A mimic of the tetradentate stealth siderophore salmochelin S1, was synthesised, characterised and shown to form Fe(III) complexes with ligand-to-metal ratios of 1:1 and 3:2. Circular dichroism spectroscopy confirmed that the periplasmic binding proteins CeuE and VctP of Campylobacter jejuni and Vibrio cholerae, respectively, bind the Fe(III) complex of the salmochelin mimic by preferentially selecting

  合成，表征并显示形成配体与金属之比为1：1和3：2的Fe（III）络合物，模拟四齿隐形铁载体salmochelin S1。圆二色光谱证实，空肠弯曲杆菌和霍乱弧菌的周质结合蛋白CeuE和VctP分别通过优先选择Λ-构型的Fe（III）配合物来结合salmochelin模拟物的Fe（III）配合物。内在荧光猝灭研究表明，VctP结合模拟和与结构相关的儿茶酚配体的Fe（III）配合物，例如肠杆菌素，双（2,3-二羟基苯甲酰基-1-丝氨酸）和双（2,3-二羟基苯甲酰基）-1 ，比CeuE具有更高的亲和力的5-戊二胺。CeuE和VctP均显示四齿双（儿茶酚酯）明显优于三齿（邻苯二酚）铁载体肠杆菌素。这些发现与霍乱弧菌和空肠弯曲菌利用肠杆菌素水解产物双（2,3-二羟基苯甲酰基）-O-丝氨酸丝氨酸获得Fe（III）的报道相一致，并表明salmochelin S1在大肠杆菌中的作用。肠病原体的铁摄取值得进一步研究。
• Diastereoselective Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Approach to Saturated, Fully Oxygenated <i>C</i>-Alkyl and <i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：Hegui Gong、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja8041564

  日期：2008.9.10

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling approach to C-glycosides is described with an emphasis on C-aryl glycosides. The combination of NiCl2/PyBox in N,N'-dimethylimidazolidinone (DMI) enabled the synthesis of C-alkyl glycosides under mild reaction conditions. Moderate yields and beta-selectivities were obtained for C-glucosides, and good yields and high alpha-selectivities were the norm for C-mannosides

  介绍了一种 Ni 催化的 Negishi 交叉偶联方法来处理 C-糖苷，重点是 C-芳基糖苷。NiCl2/PyBox 在 N,N'-二甲基咪唑烷酮 (DMI) 中的组合能够在温和的反应条件下合成 C-烷基糖苷。C-葡萄糖苷获得了中等的产量和β-选择性，而良好的产量和高α-选择性是C-甘露糖苷的标准。对于 C-芳基糖苷，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Ni(COD)2/(t)Bu-Terpy 的反应通常具有高产率，并提供具有高 β-选择性（1:>10 α: beta) 和 C-甘露糖苷具有中等 alpha 选择性 (3:1 alpha:beta)；α-C-芳基糖苷可以通过 Ni(COD)2/PyBox 在 DMF (>20:1 alpha:beta) 中的组合获得。集体研究表明，C-糖苷的立体化学控制取决于底物和催化剂的组合。Negishi 协议显示出出色的官能团耐受性，正如其在天然产物沙甲素
• Functionalized aryl-β-C-glycoside synthesis by Barbier-type reaction using 2,4,6-triisopropylphenyllithium
  作者：Kiyomi Ohba、Yuichi Koga、Sumihiro Nomura、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.054

  日期：2015.2

  We developed an efficient synthetic route for functionalized aryl-beta-C-glycosides, which are difficult to prepare by conventional methods. An aryl halide having an ester, cyano, or carbonyl group was treated with 2,4,6-triisopropylphenyllithium in the presence of a delta-lactone (Barbier-type reaction conditions) to afford a coupling product. The following deoxygenation gave the desired aryl-beta-C-glycoside in good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.