(1R,2S)-1-(羟基甲基)-1,2-环丙烷二甲酸 | 114644-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-1-(羟基甲基)-1,2-环丙烷二甲酸
• 英文名称: cis-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-1-(Hydroxymethyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 114644-54-1
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: AGPJMKIHWGYTFH-CVYQJGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(羟基甲基)-1,2-环丙烷二甲酸 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 dimethyl cis-1-iodomethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  辅酶B 12依赖的衣康酸甲酯⇌α-亚甲基戊二酸酯模型重排反应的Carbon-13标记研究和潜在的环丙烷中间体的检查

  摘要：

  用碳13标记进行了模拟重排的模型重排，该重排模拟了依赖于辅酶B 12的酶催化的α-亚甲基戊二酸与甲氧代酸的相互转化。毫无疑问，该实验证明丙烯酸酯基团是模型中的迁移基团，就像在酶催化的重排中一样。还描述了旨在探测模型重排中可能存在的环丙基甲基中间体的实验。为此，从常见的前体环丙烷-1,1,2-三羧酸（13）开始制备顺式和反式-溴甲基环丙烷二酸（16a）和（20a）。因此，（13）被转化为酸酐（14），然后将其还原为内酯（15）。用在乙酸中的HBr打开内酯，得到所需的反式-二酸（16a）。对于顺式二酸（20a），将酸酐（14）水解，用重氮甲烷酯化，然后用三乙基硼氢化锂还原。用三溴化磷将所得的醇（19）转化为溴化物（20a）。一系列广泛的实验，涉及用维生素B 12S处理酸及其甲基和四氢吡喃基酯进行了。在任何反应混合物中均未检测到甲基衣康酸（3a）。然而，观察到α-亚甲基戊二酸（2a）和甲基戊二酸（21）作为反应产物。甲基甲苯p

  DOI：

  10.1039/p29880000061
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷-1,1,2-三羧酸-1-甲酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (1R,2S)-1-(羟基甲基)-1,2-环丙烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  辅酶B 12依赖的衣康酸甲酯⇌α-亚甲基戊二酸酯模型重排反应的Carbon-13标记研究和潜在的环丙烷中间体的检查

  摘要：

  用碳13标记进行了模拟重排的模型重排，该重排模拟了依赖于辅酶B 12的酶催化的α-亚甲基戊二酸与甲氧代酸的相互转化。毫无疑问，该实验证明丙烯酸酯基团是模型中的迁移基团，就像在酶催化的重排中一样。还描述了旨在探测模型重排中可能存在的环丙基甲基中间体的实验。为此，从常见的前体环丙烷-1,1,2-三羧酸（13）开始制备顺式和反式-溴甲基环丙烷二酸（16a）和（20a）。因此，（13）被转化为酸酐（14），然后将其还原为内酯（15）。用在乙酸中的HBr打开内酯，得到所需的反式-二酸（16a）。对于顺式二酸（20a），将酸酐（14）水解，用重氮甲烷酯化，然后用三乙基硼氢化锂还原。用三溴化磷将所得的醇（19）转化为溴化物（20a）。一系列广泛的实验，涉及用维生素B 12S处理酸及其甲基和四氢吡喃基酯进行了。在任何反应混合物中均未检测到甲基衣康酸（3a）。然而，观察到α-亚甲基戊二酸（2a）和甲基戊二酸（21）作为反应产物。甲基甲苯p

  DOI：

  10.1039/p29880000061

文献信息

• DOWD, PAUL;HERSHLINE, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 61-70
  作者：DOWD, PAUL、HERSHLINE, ROGER

  DOI：——

  日期：——