3-氯-4-羟基环戊-2-烯-1-酮 | 77188-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-氯-4-羟基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-one, 3-chloro-4-hydroxy-；3-chloro-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77188-69-3
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• 分子量: 132.546
• InChiKey: WIGMGPJFSYTGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基环戊-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-dibutyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第4部分。3-取代的4-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  由3,5,5-三氯-4-羟基环戊-2-烯酮（2）制备各种3-卤代和3,5,5-三卤代-4-羟基环戊-2-烯酮衍生物（2），可分两步获得通过（1 R *，4 R *）-3,5,5-三氯-1,4-二羟基环戊-2-烯-1-羧酸（1）从苯酚中得到。共轭3-氯-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-，3-氯-4-四氢吡喃氧基-和5,5-二氯-3-碘-4-四氢吡喃氧基-环戊-2-的加成-消除反应分别用铜酸锂和镁酸镁试剂制得的烯酮（20），（21）和（7）可高产率地产生合成上有用的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19810000593
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS)-3,5,5-trichloro-1,4-dihydroxycyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-氯-4-羟基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第4部分。3-取代的4-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  由3,5,5-三氯-4-羟基环戊-2-烯酮（2）制备各种3-卤代和3,5,5-三卤代-4-羟基环戊-2-烯酮衍生物（2），可分两步获得通过（1 R *，4 R *）-3,5,5-三氯-1,4-二羟基环戊-2-烯-1-羧酸（1）从苯酚中得到。共轭3-氯-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-，3-氯-4-四氢吡喃氧基-和5,5-二氯-3-碘-4-四氢吡喃氧基-环戊-2-的加成-消除反应分别用铜酸锂和镁酸镁试剂制得的烯酮（20），（21）和（7）可高产率地产生合成上有用的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19810000593

文献信息

• Cyclopentanoids from phenol—9
  作者：Melvyn Gill、Anthony J. Herlt、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85038-2

  日期：1982.1

  versatile synthesis of 3-alkyl- and 3-alkenyl-5-hydroxycyclopent-2-enones is described. The key intermediate, 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycyclopent-2-enone (5), is prepared in five steps from phenol. 1,2-Addition of various organolithium and Grignard reagents yields tertiary alcohol intermediates which afford the title compounds after solvolysis and desilylation.

  描述了3-烷基-和3-烯基-5-羟基环戊-2-烯酮的有效且通用的合成。关键中间体4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲氧基环戊-2-烯酮（5）由苯酚分五步制备。1,2-添加各种有机锂和格氏试剂产生叔醇中间体，其在溶剂化和去甲硅烷基化后提供标题化合物。
• Diisopropylethylamine: An effective catalyst for the introduction of the t-butyldimethylsilyl group
  作者：Luciano Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99846-0

  日期：1984.1

  The rapid reaction of t-butyldimethylchlorosilane with alcohols catalysed by diisopropylethylamine at room temperature gave high isolated yields of the t-butyldimethylsilyl ethers.

  叔丁基二甲基氯硅烷与二异丙基乙胺在室温下催化的醇快速反应，可得到高分离度的叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• Process for the peparation of 4-hydroxycyclopent-2-enone and derivatives
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0013620A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  A process for the preparation of compounds of the general formula I: wherein R represents hydrogen or a protecting group, which comprises selective reduction of a compound of the general formula II: wherein R is as defined above, and Hal represents halogen; with optional total or partial inversion of the hydroxyl or protected hydroxyl substituent; and, when R is a protecting group, optional removal of the protecting group from the compound of general formula 1.

  一种制备通式 I：其中 R 代表氢或保护基团的化合物的工艺，包括选择性还原通式 II：其中 R 如上定义，Hal 代表卤素的化合物；任选将羟基或受保护的羟基取代基全部或部分反转；当 R 为保护基团时，任选将保护基团从通式 1 的化合物中去除。
• Cyclopentenone and cyclopentenol derivatives and processes for their preparation
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0009892A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the general formula I are disclosed as useful intermediates in the preparation of prostanoids: wherein A represents 0 or H, ORz; Rz represents hydrogen or a protecting group; Rx represents hydrogen or a protecting group; and Ry represents halogen, a substituted thio group, di-substituted amino group, or a group of the formula R2, and R2 represents a straight-or branched-chain alkyl, alkenyl or alkynyl group which may optionally be substituted by one or more carboxyl, carboxylic acid ester, or free or protected hydroxyl, thiol, aldehyde or keto groups; with the provisos that Rx is not hydrogen when A is O and Ry is R2; and that when A is H, ORz RY is R2 and RX and Rz are not both hydrogen. Processes forthe preparation of these compounds and of 2-substituted 4-hydroxy-cyclopent-2-en-1-one derivatives are also disclosed.

  通式 I 的化合物是制备前列腺素的有用中间体： 其中 A 代表 0 或 H、ORz； Rz 代表氢或保护基团 Rx 代表氢或保护基团；以及 R2 代表直链或支链烷基、烯基或炔基，可任选被一个或多个羧基、羧酸酯或游离或保护羟基、硫醇、醛基或酮基取代；但条件是，当 A 为 O，Ry 为 R2 时，Rx 不是氢；当 A 为 H，ORz RY 为 R2 时，RX 和 Rz 都不是氢。 还公开了这些化合物和 2-取代的 4-羟基-环戊-2-烯-1-酮衍生物的制备方法。
• Gill, Melvyn; Rickards, Rodney W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 12, p. 2587 - 2593
  作者：Gill, Melvyn、Rickards, Rodney W.

  DOI：——

  日期：——