3-氯-4-羟基苄胺 | 366825-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-羟基苄胺
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxybenzylamine
• 英文别名: 3-Chlor-4-hydroxybenzylamin；4-(Aminomethyl)-2-chlorophenol
• CAS: 366825-49-2
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: WZNYBICPLIMKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苄胺 、 花生四烯酰氯 生成 O 2094
  参考文献：
  名称：

  A Structure/Activity Relationship Study on Arvanil, an Endocannabinoid and Vanilloid Hybrid

  摘要：

  阿伐那非(Arvanil)是一种结构上的"杂交体",结合了内源性大麻素CB1受体配体大麻二酚(anandamide)和辣椒素。它是一种有效的辣椒素受体VR1(香草酸受体1型)激动剂,抑制了大麻二酚膜转运体(AMT),并在小鼠体内诱导出类似大麻的反应。通过N-甲基化、用尿素和硫脲部分替换酰胺、操作香草醛基团制备的新型阿伐那非衍生物,评估了它们结合/激活CB1受体、激活VR1受体、抑制AMT和脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)以及在小鼠体内产生类似大麻效应的能力。这些化合物并未刺激CB1受体。酰胺基团的甲基化降低了其在VR1、AMT和FAAH上的活性。在芳香环上,用氯原子替换3-甲氧基或去除4-羟基会降低VR1和AMT上的活性,但不影响CB1受体的亲和力,并增加了抑制FAAH的能力。尿素或硫脲类似物保留了VR1和AMT上的活性,但对CB1受体亲和力较小。尿素类似物是一种有效的FAAH抑制剂(IC50 = 2.0 μM)。水溶性阿伐那非类似物O-2142在VR1上同样有效,在AMT和CB1上活性较低,在FAAH上更有效。所有化合物在小鼠"四联症"上诱导出反应,特别是那些在VR1上EC50 <10 nM的化合物。然而,最强的化合物N-N'-二-(3-氯-4-羟基)苄基-花生四烯酰胺(O-2093, ED50 ∼0.04 mg/kg)并未激活VR1或CB1受体。我们的发现表明,VR1和/或尚未表征的受体在体内诱导小鼠产生类似大麻的反应。

  DOI：

  10.1124/jpet.300.3.984
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲醛 在 乙酸铵 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 di-(3-chloro-4-hydroxybenzyl)amine 、 3-氯-4-羟基苄胺
  参考文献：
  名称：

  A Structure/Activity Relationship Study on Arvanil, an Endocannabinoid and Vanilloid Hybrid

  摘要：

  阿伐那非(Arvanil)是一种结构上的"杂交体",结合了内源性大麻素CB1受体配体大麻二酚(anandamide)和辣椒素。它是一种有效的辣椒素受体VR1(香草酸受体1型)激动剂,抑制了大麻二酚膜转运体(AMT),并在小鼠体内诱导出类似大麻的反应。通过N-甲基化、用尿素和硫脲部分替换酰胺、操作香草醛基团制备的新型阿伐那非衍生物,评估了它们结合/激活CB1受体、激活VR1受体、抑制AMT和脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)以及在小鼠体内产生类似大麻效应的能力。这些化合物并未刺激CB1受体。酰胺基团的甲基化降低了其在VR1、AMT和FAAH上的活性。在芳香环上,用氯原子替换3-甲氧基或去除4-羟基会降低VR1和AMT上的活性,但不影响CB1受体的亲和力,并增加了抑制FAAH的能力。尿素或硫脲类似物保留了VR1和AMT上的活性,但对CB1受体亲和力较小。尿素类似物是一种有效的FAAH抑制剂(IC50 = 2.0 μM)。水溶性阿伐那非类似物O-2142在VR1上同样有效,在AMT和CB1上活性较低,在FAAH上更有效。所有化合物在小鼠"四联症"上诱导出反应,特别是那些在VR1上EC50 <10 nM的化合物。然而,最强的化合物N-N'-二-(3-氯-4-羟基)苄基-花生四烯酰胺(O-2093, ED50 ∼0.04 mg/kg)并未激活VR1或CB1受体。我们的发现表明,VR1和/或尚未表征的受体在体内诱导小鼠产生类似大麻的反应。

  DOI：

  10.1124/jpet.300.3.984

文献信息

• Anti-spasticity of an eicosanoid analog
  申请人：——

  公开号：US20040002541A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The invention compounds and methods for the treatment of motor disorders. In particular, the invention provides eicosanoid analogs which are effective in ameliorating motor disorders such as spasticity caused by multiple sclerosis (MS).

  这项发明涉及治疗运动障碍的化合物和方法。具体来说，该发明提供了一种对改善多发性硬化症（MS）引起的痉挛等运动障碍有效的前列腺素类似物。
• Novel eicosanoid analgesics
  申请人：——

  公开号：US20040122089A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Analogs of andandamide and arvanil have been found to act preferential at CB 1 and AR 1 receptors, and at receptors other than CB 1 and AR 1 . The analogs provide analgesic effects in vivo, and are useful in pain management. In addition, the analogs may be used as anti-proliferative/anti-tumor agents, vasodilators, and in other applications. Several of the anandamide and arvanil analogs are more potent than anandamide and arvanil.

  已发现与anandamide和arvanil类似物作用于CB1和AR1受体时具有优先性，并且还作用于非CB1和AR1受体。这些类似物在体内提供镇痛效果，并在疼痛管理中有用。此外，这些类似物还可以用作抗增殖/抗肿瘤剂、血管扩张剂以及其他应用。几种anandamide和arvanil类似物比anandamide和arvanil更有效。
• Method for producing benzo annelated heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20030078422A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Process for the preparation of benzo-fused heterocycles of general formula I: 1 in which X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n are as defined in claim 1, by reacting tetrahydrobenzo-fused heterocycles of formula II: in which X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and Ac are as defined in claim 1, with a catalytic amount of a noble metal catalyst in the presence of a hydrogen acceptor and then deacylating the acylated amino group by the addition of an amine.

  一般式I:1中X、R1、R2、R3、R4、R5和n如权利要求1所定义的苯并杂环的制备过程：通过将一般式II中X、R1、R2、R3、R4、R5、n和Ac如权利要求1所定义的四氢苯并杂环与催化量的贵金属催化剂在氢受体的存在下反应，然后通过加入胺去酰化氨基基团。
• THIENOPYRIMIDINE ALS PHOSPHODIESTERASE HEMMER
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1189907A1

  公开（公告）日：2002-03-27
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG BENZO-ANNELIERTER HETEROCYCLEN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1280792A1

  公开（公告）日：2003-02-05