tert-butyl 3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-3-oxopropanoate | 252567-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-6-methylphenyl)-3-oxopropionic acid t-butyl ester
• CAS: 252567-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: AIUZTNFHNCXHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-3-oxopropanoate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-hydroxy-1,9-dimethyl-6H-naphtho[2',3':4,5]furo[3,2-c]chromene-6,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  合成的报告的结构crassiflorone，一种从非洲乌木Diospyros crassiflora分离出的天然醌和区域异构的五环呋喃香豆素萘醌

  摘要：

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。

  DOI：

  10.1039/c0ob01231a
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 6-甲基水杨酸乙酯/2-羟基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 n-苄基苯甲酰胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以68%的产率得到tert-butyl 3-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成的报告的结构crassiflorone，一种从非洲乌木Diospyros crassiflora分离出的天然醌和区域异构的五环呋喃香豆素萘醌

  摘要：

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。

  DOI：

  10.1039/c0ob01231a

文献信息

• A Straightforward Entry into Polyketide Monoprenylated Furanocoumarins and Pyranocoumarins
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Giovanni B. Giovenzana、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1021/np990241o

  日期：1999.12.1

  A regioselective synthesis of 5-methyl- and 5-ethyl-4-hydroxycoumarin (Ib and Ic, respectively) is described. Starting from these compounds, several prenylated polyketide coumarins of limited availability from natural sources and important taxonomic relevance were prepared.
• Synthesis of the reported structure of crassiflorone, a naturally occurring quinone isolated from the African ebony Diospyros crassiflora, and regioisomeric pentacyclic furocoumarin naphthoquinones
  作者：Jalindar Padwal、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0ob01231a

  日期：——

  The key steps are a Diels–Alder reaction to form 2-bromo-8-hydroxy-6-methylnaphthoquinone, followed by O-protection and copper(II) mediated coupling to 4-hydroxy-5-methylcoumarin to establish the pentacyclic framework whose structure was unambiguously confirmed by X-ray crystallography. Since the spectroscopic data of the synthetic material did not match those reported for the natural product, three

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。