4-tert-butyl-trans-cinnamoyl chloride | 78974-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-trans-cinnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-4-tert-butylcinnamic acid chloride；4-tert-butylcinnamoyl chloride；(E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acryloyl chloride；4-(1,1-dimethylethyl)-cinnamoyl chloride；(2E)-3-(4-Tert-butylphenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 78974-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• mdl: MFCD11108006
• 分子量: 222.715
• InChiKey: IEBJAFJYVRUQCO-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-trans-cinnamoyl chloride 在 sodium azide 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of ureido and vinylureidopenicillins as inhibitors of intraruminal lactic acid production

  摘要：

  A series of 14 vinylureidopenicillins and a series of 9 ureidopenicillins were prepared by reaction of 6-aminopenicillanic acid with vinyl isocyanates and isocyanates. These compounds were evaluated for their potential to protect ruminants against lactic acidosis. The compounds were tested for inhibition of in vitro ruminal lactic and propionic acid production, and six compounds inhibited lactic acid production to less than 10% of control at doses of 0.31 microgram/mL or lower, whereas they did not inhibit propionic acid production at doses greater than 10 micrograms/mL. The most active compounds also were screened for general antibacterial activity and were found to be weakly active against Gram-positive bacteria. The structure--activity relationships are discussed for both series. Triethylammonium 6-[3[2-(4-tert-butylphenyl)vinyl]ureido]penicillanate (4) was chosen for evaluation as an inhibitor of intraruminal lactic acidosis in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm00142a024
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-trans-cinnamic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-tert-butyl-trans-cinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的鉴定和结构-活性关系增强了大肠杆菌中抗生素的活性

  摘要：

  在革兰氏阴性细菌中，外排泵能够防止多种抗生素达到有效的细胞浓度。充当外排泵抑制剂（EPI）的小分子佐剂有可能使现有的由于外排机制无效的抗生素恢复活力。通过严格的实验筛选和计算机虚拟筛选的组合，我们最近确定了与膜融合蛋白AcrA相互作用的新型EPI，AcrA是大肠杆菌中AcrAB-TolC外排泵的关键组件。在本文中，我们介绍了围绕先前提到的命中之一NSC 60339（1）的初步优化工作以及结构与活性之间的关系。通过这些努力，我们确定了两种化合物，SLUPP - 225（17小时）和SLUPP - 417（170），它表现出良好的特性，如潜在环境绩效指标大肠杆菌细胞，包括渗透外膜的能力，改进的相对流出的抑制作用1新生霉素的活性的，和增强和红霉素。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00453

文献信息

• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。
• Identification and Structure–Activity Relationships of Novel Compounds that Potentiate the Activities of Antibiotics in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Keith M. Haynes、Narges Abdali、Varsha Jhawar、Helen I. Zgurskaya、Jerry M. Parks、Adam T. Green、Jerome Baudry、Valentin V. Rybenkov、Jeremy C. Smith、John K. Walker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00453

  日期：2017.7.27

  In Gram-negative bacteria, efflux pumps are able to prevent effective cellular concentrations from being achieved for a number of antibiotics. Small molecule adjuvants that act as efflux pump inhibitors (EPIs) have the potential to reinvigorate existing antibiotics that are currently ineffective due to efflux mechanisms. Through a combination of rigorous experimental screening and in silico virtual

  在革兰氏阴性细菌中，外排泵能够防止多种抗生素达到有效的细胞浓度。充当外排泵抑制剂（EPI）的小分子佐剂有可能使现有的由于外排机制无效的抗生素恢复活力。通过严格的实验筛选和计算机虚拟筛选的组合，我们最近确定了与膜融合蛋白AcrA相互作用的新型EPI，AcrA是大肠杆菌中AcrAB-TolC外排泵的关键组件。在本文中，我们介绍了围绕先前提到的命中之一NSC 60339（1）的初步优化工作以及结构与活性之间的关系。通过这些努力，我们确定了两种化合物，SLUPP - 225（17小时）和SLUPP - 417（170），它表现出良好的特性，如潜在环境绩效指标大肠杆菌细胞，包括渗透外膜的能力，改进的相对流出的抑制作用1新生霉素的活性的，和增强和红霉素。
• Design, synthesis and evaluation against Chikungunya virus of novel small-molecule antiviral agents
  作者：Roberta Tardugno、Gilda Giancotti、Tine De Burghgraeve、Leen Delang、Johan Neyts、Pieter Leyssen、Andrea Brancale、Marcella Bassetto

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.002

  日期：2018.2

  spread worldwide with a previously unknown virulence. To date, no specific antivirals treatments nor vaccines are available against this important pathogen. Starting from the structures of two antiviral hits previously identified in our research group with in silico techniques, this work describes the design and preparation of 31 novel structural analogues, with which different pharmacophoric features of

  基孔肯雅热病毒是一种重新出现的虫媒病毒，是通过蚊子传播给人类的，它引起与使关节衰弱相关的急性流感样疾病，这种疾病可能持续数月或成为慢性。近年来，这种病毒感染已以以前未知的毒力传播到世界各地。迄今为止，还没有针对这种重要病原体的特异性抗病毒治疗或疫苗。从先前在我们的计算机研究小组中确定的两种抗病毒命中的结构开始技术，这项工作描述了31种新型结构类似物的设计和制备，利用它们研究了两种命中物的不同药效学特征，并与抑制基孔肯雅病毒在细胞中的复制有关。阐明了原始支架的构效关系，并鉴定了EC 50值在低微摩尔范围内的不同新型抗病毒化合物。这项工作为进一步研究这些有前途的新颖结构作为抗基孔肯雅病毒的抗病毒剂提供了基础。
• Convenient Synthesis of 3-Cinnamoyl-2-styrylchromones: Reinvestigation of the Baker-Venkataraman Rearrangement
  作者：Pia Königs、Olivia Neumann、Olga Kataeva、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201000957

  日期：2010.11

  3-cinnamoyl-2-styrylchromones in excellent yields. The low solubility of the target molecules allows convenient isolation. The formation of an α,α-dicinnamoylated acetophenone, as a consequence of a two-fold Baker-Venkataraman sequence, has to be anticipated.

  一种高效而直接的一锅法序列可以以极好的收率获得高度官能化的 3-肉桂酰基-2-苯乙烯基色酮。目标分子的低溶解度允许方便的分离。必须预料到由于双重 Baker-Venkataraman 序列而形成 α,α-二肉桂酰化苯乙酮。
• Structure–activity relationships of novel anti-malarial agents. Part 2: cinnamic acid derivatives
  作者：Jochen Wiesner、Andreas Mitsch、Pia Wißner、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00684-3

  日期：2001.2

  We have described compound 1 as a lead structure for a novel class of anti-malarial agents. Replacement of the 3-phenylpropionyl moiety of the lead structure 1 by a 4-propoxycinnamic acid residue resulted in a significant improvement in antimalarial activity. Compound 3q represents an important step in the development of lead structure 1 into an anti-malarial drug candidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.