3-pyrrolyl BODIPY | 1360444-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-pyrrolyl BODIPY
• 英文别名: 2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1360444-56-9
• 化学式: C₂₀H₁₆BF₂N₃
• 分子量: 347.175
• InChiKey: PPKUDVIZFADVDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrrolyl BODIPY 在 甲醇 、 氯化锆(IV) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯基二吡喃六配位SnIV配合物的第一个实例的合成、结构和性质

  摘要：

  α-吡咯基二吡喃作为三齿配体在简单的反应条件下形成了六配位 Sn(IV) 配合物的第一个例子。在此报告之前，没有关于吡咯基双吡喃配体的六配位金属配合物的文献先例。Sn(IV) 配合物是通过在回流的氯苯中用 SnCl2 处理合适的内消旋芳基取代的α-吡咯酰二吡啉，然后进行硅胶柱色谱纯化来制备的。Sn (IV) 配合物的特点是 HR-MS、1D 和 2D NMR 光谱和 X 射线晶体学。X 射线结构显示两个吡咯基二吡啉配体相互垂直，吡咯基二吡咯配体与 Sn(IV) 离子配位形成五元环和六元环。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601179
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-pyrrolyl BODIPY
  参考文献：
  名称：

  α-丙烯醛 3-吡咯基 BODIPY 作为半胱氨酸和同型半胱氨酸的特异性光学传感器

  摘要：

  我们合成了α -丙烯醛 3-吡咯基 BODIPY，并将其用作光学探针，用于选择性检测其他氨基酸中的 Cys 和 Hcy。该探针还有助于区分 Cys 和 Hcy，因为该探针在与 Cys 和 Hcy 反应时会形成两种不同类型的产物。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300039

文献信息

• Synthesis of pyrrolyldipyrrinato BF2 complexes by oxidative nucleophilic substitution of boron dipyrromethene with pyrrole
  作者：Min Zhang、Erhong Hao、Jinyuan Zhou、Changjiang Yu、Guifeng Bai、Fengyun Wang、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c2ob06689k

  日期：——

  Direct oxidative nucleophilic substitution of the 3-hydrogen of BODIPY dyes by pyrrole has been developed under reflux condition under oxygen, from which a series of pyrrolyldipyrrinato BF(2) complexes 1a-h, as extended BODIPYs, have been synthesized. Most of these BODIPYs show strong fluorescence emissions at wavelengths over 600 nm in six solvents of different polarity. Removal of the BF(2) group

  BODIPY染料的3-氢在氧的回流条件下直接氧化亲核取代反应已在氧气的回流条件下发展，由此合成了一系列吡咯基二吡咯烷酮BF（2）络合物1a-h，作为扩展的BODIPYs。这些BODIPY中的大多数在六种不同极性的溶剂中均在600 nm以上的波长处显示出强荧光发射。从BODIPY 1e中除去BF（2）基团可以高产率获得相应的游离基吡咯烷基二吡咯啉7，作为天然产物prodigiosin的类似物。
• High singlet oxygen production and negative solvatochromism of octabrominated 3-pyrrolyl boron dipyrromethenes
  作者：Ritambhara Sharma、Habtom B. Gobeze、Tamal Chatterjee、Paul. A. Karr、Francis D'Souza、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1039/c6ra01294a

  日期：——

  The newly synthesized and structurally characterized octabrominated 3-pyrrolyl boron dipyrromethenes is shown reveal negative solvatochromism, and quantitative generation of singlet oxygen; properties relevant to develop new PDT agents.

  新合成并结构表征的八溴化3-吡咯基硼二吡咯甲烷表现出负溶剂色变和量化产生单线态氧的性质，这些性质对于开发新的光动力疗法药剂具有相关性。
• Synthesis, structure, and properties of palladium(<scp>ii</scp>) complex of α-formyl pyrrolyl dipyrromethene
  作者：Sabari Panchavarnam、Rima Sengupta、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1039/d2dt00166g

  日期：——

  DFT/TD-DFT techniques. The absorption spectrum of the Pd(II) complex showed one sharp intense band at 630 nm and less-intense bands at 585, 435 and 348 nm and the electrochemical studies indicated the electron-deficient nature of the Pd(II) complex. The DFT/TD-DFT studies were in agreement with the experimental observations. The Pd(II) complex was tested as a catalyst for the Suzuki–Miyaura coupling

  在路易斯酸催化条件下，α-甲酰基吡咯基二吡咯二吡啶的BF 2配合物脱硼合成了一个简单的α-甲酰基吡咯基二吡咯亚甲基配体。在惰性气氛条件下，在室温下用 PdCl 2在 CH 3 CN/Et 3 N 中处理 α-甲酰基吡咯基联吡咯配体 3 小时，然后重结晶，得到61% 中 α-甲酰基吡咯基联吡咯的 Pd( II ) 配合物屈服。X 射线结构显示 Pd( II ) 与 α-甲酰基吡咯基联吡啶配体的三个吡咯 N 配位，第四个位置被一个水分子占据，在 Pd( II ) 周围具有整体扭曲的方形平面几何形状） 离子。存在于附加吡咯环中的甲酰基不参与与 Pd( II ) 离子的键合，但通过与配位水分子的氢键相互作用有助于稳定络合物。通过 1D 和 2D NMR、吸收、循环伏安法和 DFT/TD-DFT 技术进一步表征和研究了Pd( II ) 配合物。Pd( II )配合物的吸收光谱在630 nm处有一个明显的强谱带，在585、435和348
• Synthesis, Structure, Spectral, Electrochemical, and Theoretical Studies of Ru(II) Complexes of 3-Pyrrolyl BODIPY-Based Ligands
  作者：Pinky Chauhan、Kanhu Charan Behera、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01833

  日期：2023.8.28

  functionalized derivatives have been used as ligands to prepare one example of Ru(II) complex of pyrrolyl dipyrrin and three unique examples of bichromophoric BODIPY-Ru(II) complexes in good yields. The complexes were characterized by HR-MS, 1D and 2D NMR, X-ray analysis for two complexes, absorption, cyclic voltammetry, and DFT/TD-DFT techniques. The X-ray structure of the Ru(II) complex of pyrrolyl dipyrrin

  3-吡咯基BODIPY (4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-s-indacene)及其官能化衍生物已被用作配体，以在BODIPY的3位上附加吡咯基来制备一个实施例吡咯基二吡啶的 Ru(II) 配合物和双发色团 BODIPY-Ru(II) 配合物的三个独特实例均具有良好的产率。通过 HR-MS、1D 和 2D NMR、两种配合物的 X 射线分析、吸收、循环伏安法和 DFT/TD-DFT 技术对配合物进行了表征。吡咯二吡啉的Ru(II)配合物的X射线结构表明，Ru(II)离子周围的几何形状是伪八面体，芳烃单元占据了η 6 型的三个配位点和二吡啉的两个氮原子环和一个氯基团，采用“三腿琴凳”结构。双发色BODIPY-Ru(II)配合物的X射线结构表明，BODIPY核心是平面的，中心B(III)与二吡啉单元的两个吡咯氮和两个轴向氟离子以四面体几何结构配位，并且Ru(II)以假八面体几何结构
• 3‐Pyrrolyl BODIPY Based Schiff Base Fluorophores: A Selective Chemodosimetric and Optical Sensor for Diethyl Chlorophosphate
  作者：Kanhu Charan Behera、Roshnara Mohanty、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/cplu.202300132

  日期：2023.5

  Diethyl chlorophosphate (DCP), an organophosphate, is utilized as a pesticide, herbicide, and for various other applications. Despite many uses of organophosphates, the organophosphates are noxious and harmful substances, and their selective detection is a critical concern in the context of the environment, physiology, and social security. In a methodological quest, here we have synthesized two Schiff base compounds 1 and 2 by introducing the hydroxyl group at the α‐position of 3‐pyrrolyl BODIPY either directly as hydroxylamine 1 or at the ortho position of aryl ring as 2‐aminophenol 2. Both compounds 1 and 2 exhibited high selectivity and high sensitivity for DCP over other pesticides in the aqueous‐alcoholic medium at physiological pH. This occurs via nucleophilic phosphorylation of the hydroxyl group, which resulted in both compounds exhibiting two different optical signals following the structure‐function correlation of the pyrrolyl BODIPY systems. Upon binding DCP, compound 1 showed a quenching in the optical spectrum because of phosphorylation of hydroxyl group whereas compound 2 exhibited enhancements in both absorption and fluorescence spectra because of hydroxyl phosphorylation followed by intramolecular cyclization. Furthermore, the fluorescent microscopy experiments also indicated that the compound could be used as a fluorescent compound for sensing DCP in plant tissues.

  摘要 氯磷酸二乙酯（DCP）是一种有机磷酸酯，被用作杀虫剂、除草剂和其他多种用途。尽管有机磷的用途很多，但有机磷是有毒有害物质，其选择性检测是环境、生理和社会安全的关键问题。在方法学的探索中，我们通过在 3-吡咯基 BODIPY 的 α 位直接引入羟基（羟胺 1）或在芳基环的正交位引入羟基（2-氨基苯酚 2），合成了两种希夫碱化合物 1 和 2。在生理 pH 值的水醇介质中，化合物 1 和 2 对二氯丙醇的选择性和灵敏度均高于对其他农药的选择性和灵敏度。这是因为羟基发生了亲核磷酸化反应，从而导致这两种化合物按照吡咯基 BODIPY 系统的结构-功能相关性显示出两种不同的光学信号。结合二氯丙醇后，化合物 1 因羟基磷酸化而出现光谱淬灭，而化合物 2 则因羟基磷酸化后的分子内环化而出现吸收和荧光光谱增强。此外，荧光显微镜实验还表明，该化合物可用作感知植物组织中二氯丙醇的荧光化合物。