2'-deoxy-3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-cyano-5'-O-acetyluridine | 139888-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-deoxy-3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-cyano-5'-O-acetyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 139888-08-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆Si
• 分子量: 409.514
• InChiKey: PRCRENQMXZPGQW-JCKWVBRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-cyano-5'-O-acetyluridine 在 ammonium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 生成 4'-Cyano-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2
• 作为产物：
  描述：

  Uridine, 2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4'-formyl- 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2'-deoxy-3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-cyano-5'-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2