Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-2-cyano-5-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 149218-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-2-cyano-5-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 149218-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₆
• 分子量: 388.34
• InChiKey: VDRXKBRWPWNHMG-JGGQBBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-2-cyano-5-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以100%的产率得到4'-Cyano-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2
• 作为产物：
  描述：

  Uridine, 2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4'-formyl- 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-2-cyano-5-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2