(R)-2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-phenyl-1H-quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LEHSYLLKPBZUFE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 benzyl (2S)-3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 、 benzyl (2S,3S,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化动力学拆分非对称合成α，α-二取代的氢喹啉

  摘要：

  通过手性磷酸催化偶氮二羧酸酯的不对称远程胺化，实现了具有α，α-二取代的氢喹啉衍生物的第一动力学拆分。机理研究表明，单体催化剂途径通过确定底物和催化剂之间有吸引力的非共价相互作用网络促进速率和对映体确定亲电性进攻。新引入的肼部分的后续轻松移除和转化使这些方案成为强大的工具，可用于不对称合成具有α，α-取代基的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202015008
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 C₃₅H₃₅O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  有机催化动力学拆分非对称合成α，α-二取代的氢喹啉

  摘要：

  通过手性磷酸催化偶氮二羧酸酯的不对称远程胺化，实现了具有α，α-二取代的氢喹啉衍生物的第一动力学拆分。机理研究表明，单体催化剂途径通过确定底物和催化剂之间有吸引力的非共价相互作用网络促进速率和对映体确定亲电性进攻。新引入的肼部分的后续轻松移除和转化使这些方案成为强大的工具，可用于不对称合成具有α，α-取代基的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202015008

文献信息

• Kinetic Resolution of 2,2-Disubstituted Dihydroquinolines through Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed C6-Selective Asymmetric Halogenations
  作者：Chaofan Zhu、Wei Liu、Fei Zhao、Yunrong Chen、Houchao Tao、Yu-Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00978

  日期：2021.6.4

  A novel kinetic resolution of 2,2-disubstituted dihydroquinolines was achieved by regioselective asymmetric halogenations enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A series of dihydroquinolines bearing 2,2-disubstitutions were well-tolerated in these reactions, generating both the recovered dihydroquinolines and C-6-brominated products with high enantioselectivities, with s-factors up to 149. In

  通过手性磷酸催化实现的区域选择性不对称卤化，实现了 2,2-二取代二氢喹啉的新型动力学拆分。一系列带有 2,2-二取代的二氢喹啉在这些反应中具有良好的耐受性，产生具有高对映选择性的回收二氢喹啉和 C-6-溴化产物，s因子高达 149。此外，该动力学拆分方案是也适用于2,2-二取代四氢喹啉和不对称碘化反应。
• Asymmetric Synthesis of Hydroquinolines with α,α‐Disubstitution through Organocatalyzed Kinetic Resolution
  作者：Yunrong Chen、Chaofan Zhu、Zheng Guo、Wei Liu、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202015008

  日期：2021.3

  The first kinetic resolution of hydroquinoline derivatives with α,α‐disubstitution has been achieved through asymmetric remote aminations with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Mechanistic studies suggest a monomeric catalyst pathway proceeding through rate‐ and enantio‐determining electrophilic attack promoted by a network of attractive non‐covalent interactions between

  通过手性磷酸催化偶氮二羧酸酯的不对称远程胺化，实现了具有α，α-二取代的氢喹啉衍生物的第一动力学拆分。机理研究表明，单体催化剂途径通过确定底物和催化剂之间有吸引力的非共价相互作用网络促进速率和对映体确定亲电性进攻。新引入的肼部分的后续轻松移除和转化使这些方案成为强大的工具，可用于不对称合成具有α，α-取代基的N-杂环。