2-(2-(methylthio)phenyl)quinoline | 958301-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(methylthio)phenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(2-Methylsulfanylphenyl)quinoline；2-(2-methylsulfanylphenyl)quinoline
• CAS: 958301-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: RGPRDGOBMLSTOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 盐酸 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 tin 、 双(二环己基膦)甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-(2-(methylthio)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390

文献信息

• Copper(II) mediated C–H methylthiolation of 2-phenyl pyridines with dimethyl sulfoxide using an amino acid ligand
  作者：Yan Xiao、Shuo Wang、Jianyu Liu、Hui Zhang、Yongnan Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.067

  日期：2019.5

  neither an oxidant nor additional solvent. The developed protocol tolerates a wide range of functional groups including methyl, methoxy, fluoro, chloro, and in particular the formyl group. This new strategy is highly regioselective and provides aryl methyl sulfides from 2-phenyl pyridines in moderate to good yields.

  描述了使用DMSO作为甲硫基来源和氨基酸配体的2-苯基吡啶的CHH甲硫基化的新方案。这个简单的步骤既不需要氧化剂也不需要额外的溶剂。所开发的方案可耐受各种官能团，包括甲基，甲氧基，氟，氯，尤其是甲酰基。这种新的策略具有很高的区域选择性，可以以中等到良好的产率从2-苯基吡啶提供芳基甲基硫化物。
• Cu(II)-Mediated Methylthiolation of Aryl C−H Bonds with DMSO
  作者：Lingling Chu、Xuyi Yue、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol100449c

  日期：2010.4.2

  An unprecedented Cu(II)-mediated methylthiolation of aryl C-H bonds under oxidative conditions that employs the widely available DMSO as the methylthiolation reagent is described. Various functional groups in the substrates were tolerated, and ethylthiolation was also successfully achieved directly from diethyl sulfoxide under the same reaction conditions.
• Diversely Substituted Quinolines via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation
  作者：James D. Neuhaus、Sarah M. Morrow、Michael Brunavs、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00390

  日期：2016.4.1

  hydroacylative union of aldehydes and o-alkynyl anilines leads to 2-aminophenyl enones, and onward to substituted quinolines. The mild reaction conditions employed in this chemistry result in a process that displays broad functional group tolerance, allowing the preparation of diversely substituted quinolines in high yields. Extension to the use of o-alkynyl nitro arenes as substrates leads to 2-nitrochalcones

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。