(5R,4'R)-6-[N,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2'-iminoimidazolidin-4'-yl]-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanal | 919521-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,4'R)-6-[N,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2'-iminoimidazolidin-4'-yl]-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanal
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxohexyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate
• CAS: 919521-48-5
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₇
• 分子量: 519.638
• InChiKey: BPTWKXIESKJGEW-IFMALSPDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4'R)-6-[N,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2'-iminoimidazolidin-4'-yl]-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (5R,4'R)-6-[N,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1'-carbamoyl-2'-iminoimidazolidin-4'-yl]-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-K01-0509 B的不对称全合成：绝对构型的确定。

  摘要：

  K01-0509 B是一​​种新型的天然产物，其中含有氨基甲酰化的环状胍。我们的不对称总合成具有Sharpless不对称环氧化和通过不对称硝基醛缩醛反应进行立体控制的环状胍结构，然后进行分子内SN2环化的​​过程。这些反应使环状胍和相邻的羟基组装，促进了不对称的总合成和K01-0509 B的绝对立体化学的确定。

  DOI：

  10.1021/ol062282z
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hept-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.92h， 生成 (5R,4'R)-6-[N,3'-bis(tert-butoxycarbonyl)-2'-iminoimidazolidin-4'-yl]-5-(p-methoxybenzyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-K01-0509 B的不对称全合成：绝对构型的确定。

  摘要：

  K01-0509 B是一​​种新型的天然产物，其中含有氨基甲酰化的环状胍。我们的不对称总合成具有Sharpless不对称环氧化和通过不对称硝基醛缩醛反应进行立体控制的环状胍结构，然后进行分子内SN2环化的​​过程。这些反应使环状胍和相邻的羟基组装，促进了不对称的总合成和K01-0509 B的绝对立体化学的确定。

  DOI：

  10.1021/ol062282z