3-phenylprop-2-ynyl 4-methoxyphenylcarbamate | 1580503-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-ynyl 4-methoxyphenylcarbamate
• 英文别名: 3-phenylprop-2-yn-1-yl (4-methoxyphenyl)carbamate；3-phenylprop-2-ynyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1580503-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: PYXRPSDPRMDWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-ynyl 4-methoxyphenylcarbamate 在 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一个一般的 CuCl2 促进的烯烃氨基氯化反应

  摘要：

  已开发出 CuCl2 促进的烯烃氨基氯化反应。多种含有单、二或三取代烯基部分的苯胺很容易参与该反应，以提供结构多样的邻位氯胺。研究表明，该过程通过自由基型机制进行，并且 CuCl2 既作为氧化剂产生脒基自由基，又作为氯化物源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600589
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-phenylprop-2-ynyl 4-methoxyphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d

文献信息

• PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates
  作者：Long Ren、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00538d

  日期：——

  A simple and readily available PdCl2 catalyzed carbamate synthesis method via isocyanate generation and application in situ has been developed. This chemistry provides an efficient and practical approach to synthesize carbamates from simple organic azides, CO atmosphere and alcohols. The broad scope, mild and neutral conditions, and only N2 as the byproduct make this transformation very useful. Moreover, simple examples of modification of bioactive molecules and construction of macrocycles were achieved through this protocol.

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。
• A General CuCl₂-Promoted Alkene Aminochlorination Reaction
  作者：Shu-Qi Li、Peng Xiong、Lin Zhu、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600589

  日期：2016.7

  A CuCl2-promoted alkene aminochlorination reaction has been developed. A variety of anilides that contain a mono-, di-, or trisubstituted alkenyl moiety readily participated in this reaction to afford structurally diverse vicinal chloroamines. Studies suggest that the process proceeds by a radical-type mechanism and that CuCl2 serves as both the oxidant to generate the amidyl radical as well as the

  已开发出 CuCl2 促进的烯烃氨基氯化反应。多种含有单、二或三取代烯基部分的苯胺很容易参与该反应，以提供结构多样的邻位氯胺。研究表明，该过程通过自由基型机制进行，并且 CuCl2 既作为氧化剂产生脒基自由基，又作为氯化物源。