2-(acetylamino)-N-(phenylmethyl)benzenepropanamide | 87783-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetylamino)-N-(phenylmethyl)benzenepropanamide
• 英文别名: (S)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenylpropanamide；N-acetylphenylalanine N-benzylamide；(2S)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 87783-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: KUGGJEUAXSJKHK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylamino)-N-(phenylmethyl)benzenepropanamide 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-methyl-4-benzyl-5-(N-benzyltrifluoroacetamido)oxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苄基-2-甲基咪唑 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 (R,R)-1,2-双[(2-甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 hematoporphyrin 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.1h， 生成 2-(acetylamino)-N-(phenylmethyl)benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成中的杂环：通过三取代咪唑的新型光氧化裂解手性氨基酸/二肽

  摘要：

  合成这些去 N-乙酰氨基酰胺和 d'actylvalylglycinate d'ethyle a partir d'alkyl-4 benzyl-1methyl-2 imidazoles 和 d'isopropyl-4methyl-2 imidazoleacetate-2 d'ethyle 分别对光氧化对氧单重异构化等还原奇米克

  DOI：

  10.1021/ja00314a053

文献信息

• Lanthanum(III) Triflate Catalyzed Direct Amidation of Esters
  作者：Hiroyuki Morimoto、Risa Fujiwara、Yuhei Shimizu、Kazuhiro Morisaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/ol500593v

  日期：2014.4.4

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate is an effective single-component catalyst for synthesizing a variety of amides directly from esters and amines under mild conditions. Highly selective amidation of esters and amines, as well as catalyst-controlled amidation of esters, demonstrated the effectiveness of the catalyst system.
• A One-Pot, fast, and efficient amidation of carboxylic acids, α-amino acids and sulfonic acids using pph₃/<i>n</i>-chlorobenzotriazole system
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024313

  日期：2015.10.3

  Triphenylphosphine (PPh3)/N-chlorobenzotriazole (NCBT), and amine (primary and secondary aliphatic amines and also substituted anilines) in CH2Cl2 efficiently converted carboxylic acids, -amino acids, and sulfonic acids to the corresponding amides and sulfonamides at room temperature. Good to excellent yields, inexpensive, and fast reaction conditions are the important features of this procedure.
• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• Heterocycles in synthesis: chiral amino acids/dipeptides via a novel photooxidative cleavage of trisubstituted imidazoles
  作者：Bruce H. Lipshutz、Matthew C. Morey

  DOI：10.1021/ja00314a053

  日期：1984.1

  Synthese de N-acetyl aminoamides et d'actylvalylglycinate d'ethyle a partir d'alkyl-4 benzyl-1 methyl-2 imidazoles et d'isopropyl-4 methyl-2 imidazoleacetate-2 d'ethyle respectivement par photooxydation par oxygene singulet puis isomerisation et reduction chimique

  合成这些去 N-乙酰氨基酰胺和 d'actylvalylglycinate d'ethyle a partir d'alkyl-4 benzyl-1methyl-2 imidazoles 和 d'isopropyl-4methyl-2 imidazoleacetate-2 d'ethyle 分别对光氧化对氧单重异构化等还原奇米克