4-(1H-indol-1-yl)butanohydrazide | 143217-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-1-yl)butanohydrazide
• 英文别名: 1H-Indole-1-butanoic acid, hydrazide；4-indol-1-ylbutanehydrazide
• CAS: 143217-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: JWHNFIOVTNSYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)butanohydrazide 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1,2-Diphenyl-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  “一锅”微波介导的基本犬齿骨架的合成：方便地获得非天然β-咔啉生物碱

  摘要：

  在“一锅”微波反应中，酰基肼束缚的吲哚经过3组分缩合形成三嗪，然后进行电子反需求Diels-Alder反应，随后N 2呈化学排斥性释放出新的，不自然的β -咔啉生物碱具有良好的分离收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01019-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-carboxypropyl)indole 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(1H-indol-1-yl)butanohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions. 3. Intramolecular reactions with 1,2,4-triazines to access the canthine skeleton

  摘要：

  The intramolecular inverse electron demand cycloaddition of indole with 1,2,4-triazines connected by a tri- or tetramethylene tether linking the indole N-1 position with the triazinyl 3-position successfully produces the canthine skeleton and the homologous system with a seven-membered D-ring.

  DOI：

  10.1021/jo00046a005

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of unnatural canthine alkaloids
  作者：Craig W. Lindsley、Michael J. Bogusky、William H. Leister、Ray T. McClain、Ronald G. Robinson、Stanley F. Barnett、Deborah Defeo-Jones、Charles W. Ross、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.143

  日期：2005.4

  Employing a ' one-pot ' microwave-assisted protocol, unnatural canthine alkaloids with biological activities beyond the natural products have been prepared. This report describes unnatural canthine alkaloid analogs as selective, allosteric Akt kinase inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/68796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1824849A2

  公开（公告）日：2007-08-29
• Inhibitors Of Akt Activity
  申请人：Barnett F. Stanley

  公开号：US20080015212A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The instant invention provides for canthine analogs that inhibit Akt activity. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two of the Akt isoforms. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting Akt activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE AKT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006068796A2

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The instant invention provides for canthine analogs that inhibit Akt activity. In particular, the compounds disclosed selectively inhibit one or two of the Akt isoforms. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting Akt activity by administering the compound to a patient in need of treatment of cancer.
  [FR] La présente invention concerne des analogues de la canthine qui inhibent l'activité de Akt. En particulier, les composés de l'invention inhibent sélectivement une ou plusieurs isoformes de Akt. L'invention concerne également des compositions contenant lesdits composés inhibiteurs, et des méthodes pouvant inhiber l'activité de Akt par administration du composé à un patient nécessitant un traitement contre le cancer.