methyl carboxypropyl indole | 143217-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl carboxypropyl indole
• 英文别名: 1-(3-(methoxycarbonyl)propyl)-1H-indole；Methyl 4-(1H-indol-1-yl)butanoate；methyl 4-indol-1-ylbutanoate
• CAS: 143217-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IYQNSZJUPJZUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl carboxypropyl indole 在 ammonium acetate 、 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[3-(5,6-Dimethyl-1,2,4-triazin-3-yl)propyl]indole
  参考文献：
  名称：

  Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions. 3. Intramolecular reactions with 1,2,4-triazines to access the canthine skeleton

  摘要：

  The intramolecular inverse electron demand cycloaddition of indole with 1,2,4-triazines connected by a tri- or tetramethylene tether linking the indole N-1 position with the triazinyl 3-position successfully produces the canthine skeleton and the homologous system with a seven-membered D-ring.

  DOI：

  10.1021/jo00046a005
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-1-乙酸 、 3-丁烯酸甲酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到methyl carboxypropyl indole
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化：通过 N-取代乙酸的脱羧作用将 N-甲基自由基与缺电子烯烃进行 1,4-共轭加成。

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种新的光氧化还原催化 1,4-共轭加成 N-取代的乙酸通过脱羧 CC 键形成缺电子烯烃。这种CC键形成发生在可见光照射的温和条件下。这种转化促进了其他方法不易获得的生物学相关的 N 取代杂环结构基序的合成。CC键形成方案应用于弱亲核杂环，如吲哚、吲唑、咪唑和环状酰胺，以形成功能化的药物样小分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00873

文献信息

• A ‘one pot’ microwave-mediated synthesis of the basic canthine skeleton: expedient access to unnatural β-carboline alkaloids
  作者：Craig W Lindsley、David D Wisnoski、Yi Wang、William H Leister、Zhijian Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01019-0

  日期：2003.6

  In a ‘one pot’ microwave reaction, an acyl hydrazide-tethered indole underwent a 3-component condensation to form a triazine, followed by an inverse-electron demand Diels–Alder reaction and subsequent chelotropic expulsion of N2 to deliver novel, unnatural β-carboline alkaloids in good isolated yields.

  在“一锅”微波反应中，酰基肼束缚的吲哚经过3组分缩合形成三嗪，然后进行电子反需求Diels-Alder反应，随后N 2呈化学排斥性释放出新的，不自然的β -咔啉生物碱具有良好的分离收率。
• Visible-Light Photocatalytic Double C–H Functionalization of Indoles: A Synergistic Experimental and Computational Study
  作者：Jørn Hansen、Uranbaatar Erdenebileg、Taye Demissie

  DOI：10.1055/s-0036-1588719

  日期：——

  C–H functionalization of indoles. The reaction affords 2,3-difunctionalized indoles in up to 84% yield, but the reaction rate depends strongly on electronic substituent effects. Mechanistic DFT studies and control experiments suggest that the secondary functionalization occurs through an independent photocatalytic oxidation of bromide ions formed during the reaction to generate molecular bromine capable

  本文公开了一种新型的吲哚的可见光光催化双 C-H 功能化。该反应以高达 84% 的产率提供 2,3-双官能化吲哚，但反应速率很大程度上取决于电子取代基的影响。机械 DFT 研究和控制实验表明，二次官能化是通过对反应过程中形成的溴离子进行独立的光催化氧化而发生的，以生成能够亲电 C-3 溴化的分子溴。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF ERGOT ALKALOID TOXICITY
  申请人：Light Linda

  公开号：US20200345858A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Embodiments of the present invention provide materials and methods for preventing and treating ergot-based toxicity in animals, including humans. In particular, the present disclosure provides materials and methods for ameliorating the harmful physical manifestations of various diseases caused, at least in part, by ergot-based toxicity, including but not limited to caudal heel pain syndrome, idiopathic headshaking, pituitary pars intermedia dysfunction, metabolic syndrome and laminitis in horses; fescue foot, infertility and summer slump in cattle, sheep and goats; and neurologic, mental and somatic disorders in humans.
• Photoredox Catalysis: 1,4-Conjugate Addition of <i>N</i>-Methyl Radicals to Electron-Deficient Olefins via Decarboxylation of <i>N</i>-Substituted Acetic Acids
  作者：Lakshmaiah Gingipalli、Jeffrey Boerth、David Emmons、Tyler Grebe、Holia Hatoum-Mokdad、Bo Peng、Li Sha、Sharon Tentarelli、Haixia Wang、Ye Wu、XiaoLan Zheng、Scott Edmondson、Ariamala Gopalsamy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00873

  日期：2020.5.1

  In this report, we describe a new photoredox catalyzed 1,4-conjugate addition of N-substituted acetic acids to electron-deficient olefins via decarboxylative C-C bond formation. This C-C bond formation occurred under mild conditions enabled by visible light irradiation. This transformation facilitated the synthesis of biologically relevant N-substituted heterocyclic structural motifs not readily accessible

  在本报告中，我们描述了一种新的光氧化还原催化 1,4-共轭加成 N-取代的乙酸通过脱羧 CC 键形成缺电子烯烃。这种CC键形成发生在可见光照射的温和条件下。这种转化促进了其他方法不易获得的生物学相关的 N 取代杂环结构基序的合成。CC键形成方案应用于弱亲核杂环，如吲哚、吲唑、咪唑和环状酰胺，以形成功能化的药物样小分子。
• Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions. 3. Intramolecular reactions with 1,2,4-triazines to access the canthine skeleton
  作者：Scott C. Benson、Jia He Li、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo00046a005

  日期：1992.9

  The intramolecular inverse electron demand cycloaddition of indole with 1,2,4-triazines connected by a tri- or tetramethylene tether linking the indole N-1 position with the triazinyl 3-position successfully produces the canthine skeleton and the homologous system with a seven-membered D-ring.