rac-(1R,2S,6R,7S)-4-oxa-3-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-5-ol | 56232-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-(1R,2S,6R,7S)-4-oxa-3-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-5-ol
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-5-hydroxy-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 56232-16-7；72937-64-5；72937-66-7；72937-71-4；117142-76-4；117469-15-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: QJQKWWRFMPGUIQ-KKTDVHOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2S,6R,7S)-4-oxa-3-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-5-ol 在 吡啶 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成方法。合成3-甲基-6,7-脱氢aspidospermidine系统的高度收敛策略。

  摘要：

  2-乙基-3-甲酰基吲哚的N 1 -CO 2 ME衍生物已经通过四个步骤被转化为高度官能化的aspspersmidine-型生物碱12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98352-7
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基呋喃-2(5H)-酮 、 环戊二烯 生成 rac-(1R,2S,6R,7S)-4-oxa-3-oxotricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱合成方法。合成3-甲基-6,7-脱氢aspidospermidine系统的高度收敛策略。

  摘要：

  2-乙基-3-甲酰基吲哚的N 1 -CO 2 ME衍生物已经通过四个步骤被转化为高度官能化的aspspersmidine-型生物碱12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98352-7

文献信息

• Radical Cyclization of Polyenes Initiated by Attack of Trialkyltin or Germanium Radical on an Ynone
  作者：Claude Spino、Nancy Barriault

  DOI：10.1021/jo9905524

  日期：1999.7.1
• Methods for indole alkaloid synthesis. A highly convergent strategy for the synthesis of a 3-methyl-6,7-dehydroaspidospermidine system.
  作者：Philip Magnus、Peter M. Cairns、Sook Kim Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98352-7

  日期：1985.1

  The N1-CO2ME derivative of 2-ethyl-3-formylindole has been converted into the highly functionalized aspidospermidine - type alkaloid 12 in four steps.

  2-乙基-3-甲酰基吲哚的N 1 -CO 2 ME衍生物已经通过四个步骤被转化为高度官能化的aspspersmidine-型生物碱12。