ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(3-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate | 1335466-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(3-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
• CAS: 1335466-02-8
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂N₃O₅
• 分子量: 462.289
• InChiKey: MULGTTAVPJGSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(3-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate 、 [(18)F]-2-fluoroethyltosylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(3-(2-(fluoro-18F)ethoxy)phenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成、标记和评估乙内酰脲取代的吲哚羧酸作为 N-甲基-d-天冬氨酸受体甘氨酸结合位点正电子发射断层扫描成像的潜在配体

  摘要：

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate

  DOI：

  10.1002/jlcr.1901
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(3-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成、标记和评估乙内酰脲取代的吲哚羧酸作为 N-甲基-d-天冬氨酸受体甘氨酸结合位点正电子发射断层扫描成像的潜在配体

  摘要：

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate

  DOI：

  10.1002/jlcr.1901