N,N-bis[3-(p-tolylsulfonyl)aminopropyl]methylamine | 95690-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis[3-(p-tolylsulfonyl)aminopropyl]methylamine
• 英文别名: N,N-bis(3-p-tolylsulphonylaminopropyl)methylamine；1,9-Ditosyl-5-methyl-1,5,9-triazanonane；4-methyl-N-[3-[methyl-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]amino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 95690-83-8
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₄S₂
• 分子量: 453.627
• InChiKey: MLOUESZYNRHUKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[3-(p-tolylsulfonyl)aminopropyl]methylamine 在 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 四丁基氯化铵 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 17-Chloro-7-methyl-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aryl Fluorination and Aryl Halide Exchange Mediated by a Cu^I/Cu^III Catalytic Cycle

  摘要：

  Copper-catalyzed halide exchange reactions under very mild reaction conditions are described for the first time using a family of model aryl halide substrates. All combinations of halide exchange (I, Br, Cl, F) are observed using catalytic amounts of Cu-I. Strikingly, quantitative fluorination of aryl X substrates is also achieved catalytically at room temperature, using common F- sources, via the intermediacy of aryl-Cu-III-X species. Experimental and computational data support a redox Cu-I/Cu-III catalytic cycle involving aryl X oxidative addition at the Cu-I center, followed by halide exchange and reductive elimination steps. Additionally, defluorination of the aryl-F model system can be also achieved with Cu-I at room temperature operating under a Cu-I/Cu-III redox pair.

  DOI：

  10.1021/ja2058567
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(3-氨丙基)甲胺 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-bis[3-(p-tolylsulfonyl)aminopropyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  微调包含单阴离子大环配体的高度稳定的有机金属Cu（III）配合物的电子性能。

  摘要：

  制备并分离了具有通式[CuL（i）] +的单阴离子三氮杂大环配体（L（i））的一族高度稳定的有机金属Cu（III）配合物，并对它们的结构，光谱和氧化还原特性进行了深入研究。设计HL（i）配体是为了理解和量化芳香环或中心仲胺或两者上的电子给体和吸电子基团所产生的电子效应。在固态下，Cu（III）配合物主要通过单晶X射线衍射分析表征，而在溶液中，其结构表征主要基于1H NMR光谱，考虑到d（8）方平面Cu的反磁性质（三）配合物。循环伏安法与1H NMR和UV / Vis光谱一起使我们能够量化配体对Cu（III）金属中心施加的电子效应。通过DFT计算也对该Cu（III）配合物家族进行了理论分析，以更深入地了解这些配合物的电子结构，从而使人们对UV / Vis跃迁的性质有了更深入的了解。以及涉及的分子轨道。

  DOI：

  10.1002/chem.200500088

文献信息

• Zinc Thiolate Complexes [ZnL <i> _n </i> (SR)] ⁺ with Azamacrocyclic Ligands: Synthesis and Structural Properties
  作者：Johannes Notni、Helmar Görls、Ernst Anders

  DOI：10.1002/ejic.200500947

  日期：2006.4

  A series of 24 novel zinc thiolate complexes containing saturated macrocyclic polyamine ligands with the general formula [Zn(Ln)(SR)]ClO4 (Ln: n-dentate azamacrocyclic ligand) has been synthesized. Two different thiolate ligands (R = phenyl, benzyl) and 12 macrocyclic ligands with ring sizes varying from 11 to 16 atoms and containing three, four, and five nitrogen donors (including a new macrocyclic

  合成了一系列含有饱和大环多胺配体的 24 种新型硫醇锌配合物，通式为 [Zn(Ln)(SR)]ClO4（Ln：n-齿状氮杂大环配体）。两种不同的硫醇盐配体（R = 苯基、苄基）和 12 个大环配体，环大小从 11 到 16 个原子不等，包含三个、四个和五个氮供体（包括一个新的大环三胺配体，8-甲基-[11]aneN3 ） 被用过。24 种配合物中的 20 种的固态结构已通过 X 射线衍射表征。所有化合物的晶格仅由单体组成。四配位 N3S 化合物的 Zn-S 键长范围从 2.2259(5) 到 2.2492(9) A，五配位 N4S 系统从 2.266(2) 到 2.3200(7) A。此外，已经发现了两种具有非常罕见的锌 N5S 配位环境的配合物。它们的 Zn-S 键长为 2.3782(7) 和 2.42 A（两个独立分子的平均值）。硫醇盐复合物是基质金属蛋白酶 (pro-MMP) 前体蛋
• Studies of pendant-arm macrocyclic ligands. Part 2. Comparison of the nickel(<scp>II</scp>), copper(<scp>II</scp>), and zinc(<scp>II</scp>) complexes of 11-(2′-dimethylaminoethyl)-1,4,7,11-tetra-azacyclotetradecane, a pyridine analogue, and a related new tetra-aza macrocycle, 11-methyl-1,4,7,11-tetra-azacyclotetradecane
  作者：Nathaniel W. Alcock、Peter Moore、Colin Pierpoint

  DOI：10.1039/dt9840002371

  日期：——

  observed. The complexes of formula [Zn(L)][NO3]2(L = L1 or L2) were found to be single isomers which do not isomerise even at elevated temperatures. 13C N.m.r. studies show that in [Zn(L1)][NO3]2 the macrocycle is asymmetric whereas in [Zn(L2)][NO3]2 the macrocycle is in a symmetric configuration. The new, related macrocycle, 11-methyl-1,4,7,11-tetra-azacyclotetradecane, L3, and its complexes with Ni2+

  Ni 2 +，Cu 2+和Zn 2+与两个紧密相关的侧臂五氮杂大环11-（2'-二甲基氨基乙基）-1,4,7,11-四氮杂环十四烷L 1的配合物，和7-（2'-二甲基氨基乙基）-3,7,11,17-四氮杂双环[11.3.1] heptadeca-1（17），13,15-三烯L 2的光谱已表征。已经发现质子化的配体L 1 [Ni（HL 1）] [ClO 4 ] 3的正方形平面络合物先前在两种异构体的混合物中被发现在热水溶液中异构化，从而得到另外两种异构体。式[Ni（L 1）（NCS）] ClO的六坐标硫氰酸根络合物分离出4和[Ni（HL 1）（NCS） 2 ] ClO 4。对于配体（L 1）（但不是L 2）的质子化铜（ II）配合物，[Cu（L 1）] 2+ + H + ⇌[Cu（HL 1）]类型的温度依赖性平衡3+存在于水溶液中，和可变温度可见光谱研究表明，在298.2 K， ķ =（2.2±0
• Triaza Compound Immunoregulatory Agents
  申请人：Bell Thomas

  公开号：US20090048222A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention provides certain macrocyclic triaza compounds which down-regulate CD4 expression for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory diseases or conditions. In a specific embodiment, the invention provides certain naphthalene substituted triaza macrocycles which exhibit high activity for down regulation of CD4 expression. In particular, triaza macrocycles having dansyl groups are provided for use in pharmaceutical compositions.

  本发明提供了某些大环三氮杂化合物，其下调CD4表达用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病或情况。在具体实施例中，本发明提供了某些萘取代的三氮杂大环，其表现出高活性以下调CD4表达。特别地，提供了具有丹磺酰基团的三氮杂大环，用于制备制药组合物。
• An efficient synthesis of polyaza[n]paracyclophanes
  作者：Andrea Bencini、M. Isabel Burguete、Enrique Garcia-Espana、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Conxa Soriano

  DOI：10.1021/jo00069a049

  日期：1993.8
• Nucleophilic Aryl Fluorination and Aryl Halide Exchange Mediated by a Cu^I/Cu^III Catalytic Cycle
  作者：Alicia Casitas、Mercè Canta、Miquel Solà、Miquel Costas、Xavi Ribas

  DOI：10.1021/ja2058567

  日期：2011.12.7

  Copper-catalyzed halide exchange reactions under very mild reaction conditions are described for the first time using a family of model aryl halide substrates. All combinations of halide exchange (I, Br, Cl, F) are observed using catalytic amounts of Cu-I. Strikingly, quantitative fluorination of aryl X substrates is also achieved catalytically at room temperature, using common F- sources, via the intermediacy of aryl-Cu-III-X species. Experimental and computational data support a redox Cu-I/Cu-III catalytic cycle involving aryl X oxidative addition at the Cu-I center, followed by halide exchange and reductive elimination steps. Additionally, defluorination of the aryl-F model system can be also achieved with Cu-I at room temperature operating under a Cu-I/Cu-III redox pair.