(E)-1,1,4,4-tetrakis(4-chlorophenyl)-2,3-dichloro-2-butene | 36954-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,1,4,4-tetrakis(4-chlorophenyl)-2,3-dichloro-2-butene
• 英文别名: E-1,1,4,4-tetrakis(4-chlorophenyl)-2,3-dichloro-2-butene；1,1,4,4-tetrakis(4-chlorophenyl)-2,3-dichloro-2-butene；TTDB (E)；(E)-2,3-Dichloro-1,1,4,4-tetrakis(4-chlorophenyl)but-2-ene；1-chloro-4-[(E)-2,3-dichloro-1,4,4-tris(4-chlorophenyl)but-2-enyl]benzene
• CAS: 36954-67-3
• 化学式: C₂₈H₁₈Cl₆
• 分子量: 567.169
• InChiKey: GTVUABAMGVJSQR-BYYHNAKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  657.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  滴滴涕 在 三乙醇胺 、 C₅₃H₇₅CoN₄O₁₄⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 rose bengal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2,2-双(对氯苯基)-1,1-二氯乙烷
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12衍生物在可见光驱动下催化的环保分子转化

  摘要：

  由维生素B 12衍生物和玫瑰红组成的新型生物启发系统，催化了各种有毒烷基卤的脱卤作用，例如1,1-双（4-氯苯基）-2,2,2-三氯乙烷（DDT）通过无贵金属和可见光驱动的过程进行。该系统还催化了自由基所涉及的有机反应，例如1，2-苯甲酸酯的迁移。酰基通过无锡工艺分组。

  DOI：

  10.1039/c0gc00478b

文献信息

• B₁₂–TiO₂Hybrid Catalyst for Dehalogenation of Organic Halides
  作者：Hisashi Shimakoshi、Emiko Sakumori、Kenji Kaneko、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1246/cl.2009.468

  日期：2009.5.5

  acid, was effectively immobilized on TiO 2 , and the hybrid Ti0 2 was characterized by UV―vis, XPS, MALDI-TOFMS as well as TEM analysis. The hybrid Ti0 2 exhibits high reactivity for dehalogenation of various organic halides such as phenethyl bromide, benzyl bromide, and 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane (DDT) under irradiation with UV light at room temperature.

  钴胺素衍生物cobyrinic acid 被有效地固定在TiO 2 上，并且通过UV-vis、XPS、MALDI-TOFMS 以及TEM 分析对杂化TiO 2 进行了表征。杂化TiO 2 在室温下紫外光照射下对苯乙基溴、苄基溴和1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷(DDT)等各种有机卤化物的脱卤表现出高反应性温度。
• Photocatalytic function of the B₁₂ complex with the cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complex as a photosensitizer under visible light irradiation
  作者：Hui Tian、Hisashi Shimakoshi、Gyurim Park、Sinheui Kim、Youngmin You、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c7dt03742b

  日期：——

  phenyl group of 2-bromomethyl-2-phenylmalonate. The plausible reaction mechanism was proposed, which involved two quenching pathways, an oxidative quenching pathway and a reductive quenching pathway, to be responsible for the initial electron transfer of the excited-state photosensitizers during the DDT dechlorination reaction. Transient photoluminescence experiments revealed that the oxidative quenching

  可见光诱导的三组分催化体系，钴胺素衍生物（B 12）作为催化剂，环金属化铱（III）配合物（Irdfppy，Irppy，Irpbt和[Ir dF（CF 3）ppy} 2（dtbpy）]]在N 2下开发了作为光敏剂的PF 6）和作为电子源的三乙醇胺。该催化体系显示出比以前使用[Ru（II）（bpy）3 ] Cl 2的催化体系高得多的催化效率。作为用于1,1-双（4-氯苯基）-2,2,2-三氯乙烷（DDT）脱氯反应的光敏剂。值得注意的是，当将Irdfppy用作光敏剂时，获得了基于B 12的显着高营业额数字（超过一万），在报告的研究中排名最高。该光催化系统也成功应用于B 12酶模拟反应，即，是2-溴甲基-2-苯基丙二酸酯的苯基的1，2-迁移。提出了可行的反应机理，该机理涉及DDT脱氯反应过程中激发态光敏剂的初始电子转移，涉及两个猝灭途径，即氧化猝灭途径和还原性猝灭途径。瞬态光致发光实验表明，光
• Hydrophobic vitamin B12. Part 19:For Part 18 see ref. 22. Electroorganic reaction of DDT mediated by hydrophobic vitamin B12
  作者：Hisashi Shimakoshi、Mami Tokunaga、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/b315170k

  日期：——

  The controlled-potential electrolysis of 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane (DDT) was carried out at −1.4 V vs. Ag–AgCl in the presence of a hydrophobic vitamin B12, heptamethyl cobyrinate perchlorate. DDT was dechlorinated to form 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2-dichloroethane (DDD), 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2-dichloroethylene (DDE), 1-chloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)ethylene (DDMU) and 1,1

  受控电位电解 1,1-双（4-氯苯基）-2,2,2-三氯乙烷（DDT）的混合物在-1.4V的进行VS。Ag-AgCl在疏水性维生素B 12，高氯酸七甲酯的存在下存在。滴滴涕经脱氯形成1,1-双（4-氯苯基）-2,2-二氯乙烷（DDD），1,1-双（4-氯苯基）-2,2-二氯乙烯（DDE），1-氯-2,2-双（4-氯苯基）乙烯（DDMU）和1,1,4,4-四（4-氯苯基）-2,3-二氯-2-丁烯（TTDB）（E / Z），以及定量回收催化剂 在电解被确认后 电子光谱学。具有电解过程中形成的钴-碳键的光敏中间体的特征在于电子光谱学。利用氘研究了各种脱氯产物的形成机理溶剂 以及各种光谱测量，例如 紫外可见 以及EPR自旋捕集技术。
• Photochemical dechlorination of DDT catalyzed by a hydrophobic vitamin B12 and a photosensitizer under irradiation with visible light
  作者：Hisashi Shimakoshi、Mami Tokunaga、Tatsushi Baba、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/b406400c

  日期：——

  Dechlorination of 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane (DDT) was catalyzed by a hydrophobic vitamin B(12), heptamethyl cobyrinate perchlorate, with a visible light irradiation system containing a [Ru(ii)(bpy)(3)]Cl(2) photosensitizer, and the hydrophobic vitamin B(12) showed high catalytic efficiency and stability during the reaction.

  1,1-双（4-氯苯基）-2,2,2-三氯乙烷（DDT）的脱氯反应是通过疏水性维生素B（12），高甲基邻苯二甲酸酯七氯酸盐和可见光照射系统进行的，该可见光照射系统包含[Ru（ii） ）（bpy）（3）] Cl（2）光敏剂和疏水性维生素B（12）在反应过程中显示出高催化效率和稳定性。
• Vitamin B₁₂ and a metal–organic framework enable the photocatalytic generation of alkyl radicals
  作者：Krzysztof R. Dworakowski、Artur Chołuj、Michał J. Chmielewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d3cc02941g

  日期：——

  A versatile Co-catalyst-vitamin B12 (cobalamin)-can be photochemically reduced to its catalytically active Co(I) form under visible light irradiation, in the presence of MIL-125-NH2(Ti) as a photocatalyst and utilized for the generation of alkyl radicals. The prior reduction of cobalamin to the Co(II) form is not required in this method.

  一种多功能助催化剂 - 维生素 B 12 （钴胺素） - 在 MIL-125-NH 2 (Ti) 作为光催化剂的情况下，在可见光照射下可以光化学还原为其催化活性 Co( I ) 形式，并用于烷基自由基的产生。该方法不需要预先将钴胺素还原成Co( II )形式。