[1,2,3]三唑并[1,5-F]菲啶 | 34456-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: [1,2,3]三唑并[1,5-F]菲啶
• 英文名称: [1,2,3]triazolo[1,5-f]phenanthridine
• 英文别名: triazolo[1,5-f]phenanthridine
• CAS: 34456-70-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: PFALIVHFVRKGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,3]三唑并[1,5-F]菲啶 750.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 以40.2%的产率得到9H-芴-9-甲腈
  参考文献：
  名称：

  硝化和羧化在光解和热解过程中的不同行为：zi嗪，Ylidic Cumulene和环状Ketenimine的形成以及6-蒽吡啶基碳烯重排成9-蒽基硝烯

  摘要：

  闪热解真空9- azidophenanthrene（FVT）8，6-（5-四唑基）菲啶18，和[1,2,3]三唑并[1,5 ˚F ]菲啶19倍的产率9 cyanofluorene 12作为主要产物和次要产物4-氰基芴。在所有情况下，当产品处于或低于77°K冷凝，七元环烯酮亚胺24是可检测的通过IR光谱（1932厘米- 1）至氩矩阵的200个K.光解分离8在λ= 308或313 nm首先生成叠氮基26，然后迅速生成yylic异丙苯27。后者恢复为方位角26在λ> 405 nm处，叠氮基在313 nm处还原为羟苯异丙基苯。在叠氮化物8，四唑18或三唑19进行FVT分离后，通过ESR光谱法观察到了Nitrene 9，并进行了Ar矩阵分离。通过ESR光谱法分别在叠氮化物8和三唑19的Ar基质光解中观察到了丁二烯9和卡宾21。

  DOI：

  10.1021/jo050898g
• 作为产物：
  描述：

  phenanthridine-6-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1,2,3]三唑并[1,5-F]菲啶
  参考文献：
  名称：

  硝化和羧化在光解和热解过程中的不同行为：zi嗪，Ylidic Cumulene和环状Ketenimine的形成以及6-蒽吡啶基碳烯重排成9-蒽基硝烯

  摘要：

  闪热解真空9- azidophenanthrene（FVT）8，6-（5-四唑基）菲啶18，和[1,2,3]三唑并[1,5 ˚F ]菲啶19倍的产率9 cyanofluorene 12作为主要产物和次要产物4-氰基芴。在所有情况下，当产品处于或低于77°K冷凝，七元环烯酮亚胺24是可检测的通过IR光谱（1932厘米- 1）至氩矩阵的200个K.光解分离8在λ= 308或313 nm首先生成叠氮基26，然后迅速生成yylic异丙苯27。后者恢复为方位角26在λ> 405 nm处，叠氮基在313 nm处还原为羟苯异丙基苯。在叠氮化物8，四唑18或三唑19进行FVT分离后，通过ESR光谱法观察到了Nitrene 9，并进行了Ar矩阵分离。通过ESR光谱法分别在叠氮化物8和三唑19的Ar基质光解中观察到了丁二烯9和卡宾21。

  DOI：

  10.1021/jo050898g

文献信息

• Synthesis of Triazole-Fused Phenanthridines through Pd-Catalyzed Intramolecular Phenyl C–H Activation of 1,5-Diaryl-1,2,3-triazoles
  作者：Jiazhuang Wang、Jianhua Yang、Xuxin Fu、Guiping Qin、Tiebo Xiao、Yubo Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1611859

  日期：2019.7

  An efficient method for the synthesis of triazole-fused phenanthridines from 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles under palladium catalysis has been developed. The reaction proceeds through Pd-catalyzed intramolecular phenyl C–H activation of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles. This method provides a concise and efficient pathway to construct triazolo[1,5-f]phenanthridine derivatives in excellent yields.

  开发了一种在钯催化下由 1,5-二芳基-1,2,3-三唑合成三唑稠合菲啶的有效方法。该反应通过 Pd 催化的 1,5-二芳基-1,2,3-三唑的分子内苯基 C-H 活化进行。该方法提供了一种简洁有效的途径来以优异的产率构建三唑并 [1,5-f] 菲啶衍生物。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVE, HETEROCYCLIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE AND LIGHTING DEVICE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRIAZOLE, COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ET DISPOSITIF D'ÉCLAIRAGE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2012017842A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A substance that facilitates hole injection and has high triplet excitation energy is provided. A light-emitting element having high efficiency or a long lifetime is provided. A light-emitting element driven with a low voltage is provided. Provided is a light-emitting element including triazolo[4,3-f]phenanthridine derivative (G0) or a triazolo[3,4-a]isoquinoline derivative (G4). Provided are triazolo[4,3-f]phenanthridine(G0) and triazolo[3,4-a]isoquinoline(G4) derivatives, which are novel and can be used for the light-emitting element. [wherein E, Ar, A, and X have the designation cited in claims.]

  提供了一种促进空穴注入并具有高三重激发能的物质。提供了具有高效率或长寿命的发光元件。提供了以低电压驱动的发光元件。提供了包括triazolo[4,3-f]phenanthridine衍生物（G0）或triazolo[3,4-a]isoquinoline衍生物（G4）的发光元件。提供了可以用于发光元件的新型triazolo[4,3-f]phenanthridine（G0）和triazolo[3,4-a]isoquinoline（G4）衍生物。[其中E、Ar、A和X的指定如权利要求中所述。]
• Triazole Derivative, Heterocyclic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device and Lighting Device
  申请人：KADOMA Hiroshi

  公开号：US20120025697A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A substance that facilitates hole injection and has high triplet excitation energy is provided. A light-emitting element having high emission efficiency is provided. A light-emitting element driven with a low voltage is provided. Or a light-emitting element having a long lifetime is provided. Provided is a light-emitting element including a triazolo[4,3-f]phenanthridine derivative or a triazolo[3,4-a]isoquinoline derivative. Provided is a triazolo[4,3-f]phenanthridine and triazolo[3,4-a]isoquinoline derivatives, which are novel and can be used for the light-emitting element.

  提供了一种促进空穴注入并具有高三重激发能的物质。提供了一种具有高发射效率的发光元件。提供了一种低电压驱动的发光元件。或者提供了一种具有长寿命的发光元件。提供了一种包括三唑并[4,3-f]菲啶衍生物或三唑并[3,4-a]异喹啉衍生物的发光元件。提供了一种新颖的三唑并[4,3-f]菲啶和三唑并[3,4-a]异喹啉衍生物，可用于发光元件。
• US9034486B2
  申请人：——

  公开号：US9034486B2

  公开（公告）日：2015-05-19