N-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamide | 32866-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxo-3-indolinecarboxamide；N-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxo-3H-indole-3-carboxamide
• CAS: 32866-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: NZXNULWDOPFWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 、 N-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamide 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexylamino)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1- (2-hydroxy-5-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰胺羟吲哚与醌单亚胺的对映选择性芳基化及手性螺环吲哚-苯并呋喃酮的合成

  摘要：

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611782
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰胺羟吲哚与醌单亚胺的对映选择性芳基化及手性螺环吲哚-苯并呋喃酮的合成

  摘要：

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611782

文献信息

• Enantioselective Arylation of 3-Carboxamide Oxindoles with Quinone Monoimines and Synthesis of Chiral Spirooxindole-benzofuranones
  作者：Hui Chen、Hui Liu、Si-Han Zhao、Shao-Bing Cheng、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611782

  日期：2019.6

  A highly enantioselective arylation of 3-carboxamide oxoindoles with quinone monoimines is described. Various 3-aryl-3-carboxamide oxindoles with an all-carbon quaternary center were obtained in moderate to good yields (up to 99%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98%) in the presence of a bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst. The absolute configuration of one product was determined

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。