2-(methylsulfonamido)thiazole-4-carboxylic acid | 476362-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(methylsulfonamido)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methanesulfonylamino-thiazole-4-carboxylic acid；2-(methanesulfonamido)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 476362-40-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₄S₂
• 分子量: 222.246
• InChiKey: XSWNRVRPSJXTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonamido)thiazole-4-carboxylic acid 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以62%的产率得到(S)-methyl 2-(2-(methylsulfonamido)thiazole-4-carbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二取代-1,3-噻唑衍生物的合成，抗菌评估和计算机模拟研究

  摘要：

  背景：合成了2,4-二取代-1,3-噻唑衍生物（2a–j），（3a–f）和（4a–f），并筛选了它们作为抗微生物剂的潜力。在针对一组细菌菌株的初步筛选中，九种化合物显示出中等至有效的抗菌活性（IC50 = 13.7-90.8μg/ ml）。 方法：在抗真菌筛选中，化合物（4c）对热带假丝酵母具有有效的抗真菌活性（IC50 = 26.5 µg / ml），与标准药物氟康唑（IC50 = 10.5 µg / ml）相当。根据体外抗菌结果，选择了化合物2f，4c和4e用于进一步的药理研究。使用人红细胞（hRBCs）的溶血活性和通过MTT法对人胚胎肾（HEK-293）细胞的细胞毒性揭示了所选化合物（2f，4c和4e）的无毒性质。为了确定其可能的作用方式，使用细菌蛋氨酸氨肽酶（MetAPs）（一种参与细菌蛋白质合成和成熟的酶）的晶体结构坐标与铅抑制剂（2f，4c和4e）进行对接研究。 结果：体外和计

  DOI：

  10.2174/1570180815666180502120042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(methylsulfonamido)thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到2-(methylsulfonamido)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二取代-1,3-噻唑衍生物的合成，抗菌评估和计算机模拟研究

  摘要：

  背景：合成了2,4-二取代-1,3-噻唑衍生物（2a–j），（3a–f）和（4a–f），并筛选了它们作为抗微生物剂的潜力。在针对一组细菌菌株的初步筛选中，九种化合物显示出中等至有效的抗菌活性（IC50 = 13.7-90.8μg/ ml）。 方法：在抗真菌筛选中，化合物（4c）对热带假丝酵母具有有效的抗真菌活性（IC50 = 26.5 µg / ml），与标准药物氟康唑（IC50 = 10.5 µg / ml）相当。根据体外抗菌结果，选择了化合物2f，4c和4e用于进一步的药理研究。使用人红细胞（hRBCs）的溶血活性和通过MTT法对人胚胎肾（HEK-293）细胞的细胞毒性揭示了所选化合物（2f，4c和4e）的无毒性质。为了确定其可能的作用方式，使用细菌蛋氨酸氨肽酶（MetAPs）（一种参与细菌蛋白质合成和成熟的酶）的晶体结构坐标与铅抑制剂（2f，4c和4e）进行对接研究。 结果：体外和计

  DOI：

  10.2174/1570180815666180502120042

文献信息

• Aza hydroxylated ethyl amine compounds utility
  申请人：——

  公开号：US20030229138A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds of formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, useful in treating and/or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases, wherein R N , R C , R 1 , R 2 and R 20 are defined herein,. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  揭示了以下结构的化合物及其药用盐和酯，可用于治疗和/或预防阿尔茨海默病和其他类似疾病，其中RN、RC、R1、R2和R20在此处定义。这些化合物包括β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病和其他在哺乳动物中由Aβ肽沉积所特征的疾病。本发明的化合物可用于制备药物组合物和治疗方法，以减少Aβ肽的形成。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• Aza hydroxylated ethyl amine compounds
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20060069264A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Disclosed are compounds of formula: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, useful in treating and/or preventing Alzheimer's disease and other similar diseases, wherein R N , R C , R 1 , R 2 and R 20 are defined herein. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  本发明揭示了以下式子的化合物及其药学上可接受的盐和酯，用于治疗和/或预防阿尔茨海默病和其他类似疾病，其中RN、RC、R1、R2和R20的定义如下。这些化合物包括β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病和其他以哺乳动物体内A beta肽沉积为特征的疾病。本发明的化合物可用于制备药物组合物和治疗方法，以减少A beta肽的形成。
• WO2024061658A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 오토탁신 저해 화합물 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
  申请人：[en]LEGOCHEM BIOSCIENCES, INC.;[ko]주식회사 레고켐 바이오사이언스

  公开号：WO2024043741A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  본 발명은 오토탁신의 억제를 위한 신규한 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 이의 용매화물 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염 및 이를 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.