4,4-dimethoxycyclohexanone | 56180-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxycyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 4,4-dimethoxy-；4,4-dimethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 56180-50-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UOJCLZFJKRTXGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxycyclohexanone 在 Ru-carbon 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、17.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 carbamate of 4-hydroxy-1-methoxy-4-(2'-piperidyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Cote, Roland; Bouchard, Pierre; Couture, Yvon, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 987 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以60 %的产率得到4,4-dimethoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  二氢氧杂平-螺异恶唑啉天然产物Psammaplysin A的全合成

  摘要：

  我们报告了二氢氧杂平-螺异恶唑啉 (DOSI) 天然产物的一般合成入门，最终导致了 psammaplysin A 的第一个外消旋全合成。为了合成独特的螺环片段，我们采用了一种具有两个关键转化的策略：(1) 非对映选择性Henry 反应/环化序列一步即可获得 C7 羟基化异恶唑啉支架，(2) 区域选择性 Baeyer-Villiger 环扩展以安装完全取代的二氢氧杂环庚烷，并避免先前观察到的氧杂环庚烷-芳烃氧化物重排的风险。整个合成过程采用廉价的起始材料，分 13 个步骤进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10010

文献信息

• TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS
  申请人：Tanaka Fujie

  公开号：US20070117986A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH 2 , O, S or NR 1 , wherein R 1 is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R 2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms; and R 3 is hydrido or methyl, but both R 2 and R 3 are not hydrido when X is CH 2 A molecule of Formula I and those in which R 2 and R 3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form β-aminoaldehyde or β-aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti-diastereomers are in excess over the syn-diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。
• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones via Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of Propiolates and Alkenes
  作者：Hanbyul Kim、Su Yeon Choi、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201807514

  日期：2018.10

  Intermolecular asymmetric gold catalysis involving alkyne activation presents a significant challenge due to its distinct mechanistic mode from other metals. Herein, we report a highly enantioselective synthesis of α,β‐unsaturated δ‐lactones from [4+2] annulation of propiolates and alkenes in upto 95 % ee. Notably, for the desired chiral recognition, the choice of 1,1,2,2‐tetrachloroethane as solvent

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。
• Cyclohexylacetic acid compounds
  申请人：Hinze Claudia

  公开号：US20070129347A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Novel cyclohexylacetic acid compounds corresponding to formula I: processes for the production thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of producing pharmaceutical compositions including these compounds and related methods of treating or inhibiting certain diseases or conditions.

  与公式I相对应的新颖环己基乙酸化合物：其生产过程，包含这些化合物的药物组合物，生产包含这些化合物的药物组合物的方法以及治疗或抑制某些疾病或状况的相关方法。
• Conjugate reduction of polyfunctional α,β-unsaturated carbonyl compounds using [(Ph3P)CuH]6. Compatibility with halogen, sulfonate, and γ-oxygen and sulfur substituents
  作者：Thomas M. Koenig、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89032-2

  日期：1990.1

  In contrast to organocuprate conjugate addition and standard methods for conjugate reduction, use of the stable copper(I) hydride cluster, [(Ph3P)CuH]6, allows chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds substituted at the γ-position with leaving groups. In addition, the compatibility of the conjugate reduction with organic halides and sulfonate groups is demonstrated.

  与有机铜酸盐共轭物添加和共轭物还原的标准方法相反，使用稳定的氢化铜（I）簇[[Ph 3 P）CuH] 6可以使取代在γ上的α，β-不饱和羰基化合物发生化学选择性共轭物还原离开团体的位置。另外，证明了共轭还原与有机卤化物和磺酸盐基团的相容性。
• INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Illig Carl R.

  公开号：US20070249608A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is directed to compounds of Formula I: wherein Z, X, J, R 2 and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase. Methods of treating autoimmune diseases; and diseases with an inflammatory component; treating metastasis from ovarian cancer, uterine cancer, breast cancer, prostate cancer, lung cancer, colon cancer, stomach cancer, hairy cell leukemia; and treating pain, including skeletal pain caused by tumor metastasis or osteoarthritis, or visceral, inflammatory, and neurogenic pain; as well as osteoporosis, Paget's disease, and other diseases in which bone resorption mediates morbidity including rheumatoid arthritis, and other forms of inflammatory arthritis, osteoarthritis, prosthesis failure, osteolytic sarcoma, myeloma, and tumor metastasis to bone with the compounds of Formula I, are also provided.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中Z、X、J、R2和W如规范中所述，以及其溶剂合物、水合物、互变异构体和药用盐，能够抑制蛋白酪氨酸激酶，尤其是c-fms激酶。还提供了使用该化合物治疗自身免疫性疾病；有炎症成分的疾病；治疗卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病引起的转移；治疗疼痛，包括肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症和神经源性疼痛；以及骨质疏松症、帕盖特氏病和其他骨吸收介导发病率的疾病，包括类风湿关节炎和其他形式的炎症性关节炎、骨关节炎、假体失败、溶骨性肉瘤、骨髓瘤和肿瘤转移至骨骼的方法。