2-iodoacetyladamantane | 77270-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodoacetyladamantane
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-iodoethanone
• CAS: 77270-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₇IO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: OLCVDSJVPGNZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoacetyladamantane 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-金刚烷甲酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of halomethyl ketones with thiols and selenols: substitution vs. reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a038
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 硝酸铵 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-iodoacetyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidative α-iodination of carbonyl compounds using molecular iodine activated by a nitrate-based catalytic system

  摘要：

  The novel reaction system comprising air/NH4NO3(cat.)/I-2/H2SO4(cat.) is introduced as a simple, safe, cheap, efficient, and regioselective mediator for direct aerobic oxidative a-iodination of aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloallcyl methyl ketones. The reaction system enabled the moderate to quantitative regioselective iodination of a large range of different methyl ketone derivatives including those bearing oxidizable heteroatom (S, N) substituents. Several activated aromatic compounds were also efficiently and selectively iodinated. The practical applicability of the presented reaction system was shown on 20 mmol scale under ambient pressure and 100% conversion of substrate was achieved. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.055

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Cyano(Fluoro)Alkylation of Alkenes
  作者：Muhammad Israr、Haigen Xiong、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/adsc.202000230

  日期：2020.5.26

  A copper‐catalyzed asymmetric cyano(fluoro)alkylation reaction of alkenes is reported. A range of chiral fluoroalkyl cyanides were obtained in high yields and excellent enantiomeric excess from readily available chemicals. The method uses fluoroalkyl iodides as the fluoroalkyl source and employs mild conditions. The peroxide LPO plays a significant role in promotion of this radical asymmetric reaction

  据报道，铜催化烯烃的不对称氰基（氟）烷基化反应。从容易获得的化学品中以高收率和优异的对映体过量获得了一系列手性氟烷基氰化物。该方法使用氟代烷基碘作为氟代烷基源并采用温和的条件。过氧化物LPO在促进该自由基不对称反应中起重要作用。