(R)-3,4-epoxy-2-butanone | 381665-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3,4-epoxy-2-butanone
• 英文别名: 1-(2R)-2-Oxiranylethanone；1-[(2R)-oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 381665-46-9
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: YBWJKTAELMMCHQ-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 (R)-3,4-epoxy-2-butanone 在 Schwartz's reagent Dimethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环氧乙烷 在 [(1-SS)-(Dibenzoyl-DTA)] 水 作用下， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2008/153280

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Two-directional synthesis of the non-adjacent bis(tetrahydrofuran) core of cis-sylvaticin
  作者：Kevin J. Quinn、Kaylie E. Gage、Caroline M. Stanners、Colin O. Hayes、Kathleen E. Shanley、Shalise M. Couvertier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.032

  日期：2014.1

  non-adjacent bis(tetrahydrofuran) core of cis-sylvaticin in seven steps and 24% overall yield from (2R,3S)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol is reported. A strategy involving assembly of the central 1,4-diol unit by silicon-tethered ring-closing metathesis and subsequent two-directional functionalization, including establishment of the cis/threo stereochemical relationships of the tetrahydrofuran rings by Sharpless

  七步合成C 2对称，不相邻的顺式香豆素双（四氢呋喃）核，从（2 R，3 S）-1,2-环氧--4-戊烯-3-醇中获得24％的总收率被报道。由硅-拴系的闭环复分解和随后的双向官能化，包括建立的涉及中央1,4-二醇单元的组件A策略顺式/苏式通过Sharpless不对称二羟基化的四氢呋喃环的立体化学关系/ S Ñ 2环化，被雇用。
• BUBEL O. N.; TISHCHENKO I. G.; GRINKEVICH O. A.; ABRAMOV A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 4, 468-471
  作者：BUBEL O. N.、 TISHCHENKO I. G.、 GRINKEVICH O. A.、 ABRAMOV A. F.

  DOI：——

  日期：——
• MELLO, ROSSELLA;CASSIDEI, LUIGI;FIORENTINO, MICHELE;FUSCO, CATERINA;HUMME+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 2205-2208
  作者：MELLO, ROSSELLA、CASSIDEI, LUIGI、FIORENTINO, MICHELE、FUSCO, CATERINA、HUMME+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)
  作者：David E. Chavez、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6

  日期：2001.10.1