2-乙酰基环氧乙烷 | 4401-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基环氧乙烷
• 中文别名: 乙酰基环氧乙烷
• 英文名称: 1-oxiranyl-ethanone
• 英文别名: 1-(oxiran-2-yl)ethanone；1,2-epoxy-3-butanone；Ethanone, 1-oxiranyl-
• CAS: 4401-11-0
• 化学式: C₄H₆O₂
• mdl: MFCD00829205
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: YBWJKTAELMMCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46/30mm
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基环氧乙烷 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到1,2-epoxy-3-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锌还原α，β-环氧酮可高度立体选择性地合成-α，β-环氧醇

  摘要：

  通过硼氢化锌还原相应的α，β-环氧酮而以高的立体选择性制备-α，β-环氧醇，而与环氧环上的取代基无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83023-9
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-乙酰基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Roux, E. le; Baronnet, F.; Scacchi, G., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1988, vol. 85, # 2, p. 209 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Alkylimines Performed with Allyl Cations and Azides: Application to the Synthesis of an Ant Venom Alkaloid
  作者：Kyohei Hayashi、Hiroki Tanimoto、Huan Zhang、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol302608q

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated alkylimines at low temperature using azides has been developed. Carbocations generated from allyl alcohols helped achieve a rapid conversion under mild conditions with azides to afford reactive α,β-unsaturated imines. Hydroxy or alkoxy groups are essential for these transformations, and utilizing readily accessible allyl alcohols gave a wide extension of substrates

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。
• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• A short and efficient synthesis of 4-hydroxy-5-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones
  作者：J.W. Scheeren、J. Lange

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90024-3

  日期：1984.1

  The cycloaddition of α,β-epoxyaldehydes or ketones () with the ketene acetal MeHC=C(OMe)2 () gives epoxyoxetanes () in high yields. Without isolation they can be transformed into 4-hydroxy-5-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones () via the epoxy esters and trihydroxy esters (). The lactones appear to be valuable precursors for the synthesis of 5-(1-hydroxyalkyl)-3-methyl-2-5H-furanones () and 3-methyl-

  α，β-环氧醛或酮（）与乙烯酮缩醛MeHC = C（OMe）2（）的环加成反应可高收率地得到环氧乙烷酮（）。不分离它们可以转化成4-羟基-5-（1-羟烷基）-γ丁内酯（）通过环氧酯和三羟基酯（）。内酯类似乎是5-（1-羟烷基）的合成前体的有价值-3-甲基2-5 ħ -呋喃酮（）和3-甲基-5-亚基-2-5 ħ -呋喃酮（）
• Epoxidation of terminal or electron-deficient olefins with H2O2, catalysed by Mn-trimethyltriazacyclonane complexes in the presence of an oxalate buffer
  作者：Dirk E. De Vos、Bert F. Sels、Mattias Reynaers、Y.V. Subba Rao、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00396-7

  日期：1998.5

  catalytic amount of an oxalate/oxalic acid buffer strongly enhances the catalytic properties of Mn-tmtacn complexes for epoxidation reactions with H2O2. Especially terminal olefins are easily epoxidized. Yields for e.g. allyl acetate or 1-hexene reach up to 99% and 65% on olefin and peroxide basis respectively. The reaction is stereospecific; there are no products of solvolysis.

  催化量的草酸盐/草酸缓冲液可大大增强Mn-tmtacn配合物与H 2 O 2进行环氧化反应的催化性能。特别是末端烯烃容易被环氧化。对于产量例如乙酸烯丙基酯或1-己烯分别高达99％和烯烃和过氧化基础65％。该反应是立体特异性的。没有溶剂分解的产物。
• Hydrotalcite-promoted epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide
  作者：Carlos Cativiela、François Figueras、JoséM. Fraile、JoséI. García、JoséA. Mayoral

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00675-3

  日期：1995.6

  A synthetic anionic clay, hydrotalcite (), promotes the epoxidation of electron-deficient alkenes with H2O2. With open-chain, α,β-unsaturated carbonyl compounds 3-hydroxy-1,2-dioxolanes are also obtained.

  合成阴离子粘土水滑石（）可以促进缺电子烯烃与H 2 O 2的环氧化。用开链，也可得到α，β-不饱和羰基化合物3-羟基-1，2-二氧戊环。

表征谱图