diethyl 2-(2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzylidene)malonate | 1310036-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 2-(2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzylidene)malonate
• CAS: 1310036-37-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: RFGPBUFNYRHHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzylidene)malonate 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 diethyl 1-isobutyl-3-(2-phenylvinylidene)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯-炔的有机铜引发环化：茚的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  有机铜试剂与容易获得的手性共轭二烯-炔反应，得到带有两个立体异构中心的茚衍生物。在光学纯系列中对该原始反应的研究表明，手性的双重转移正在起作用。涉及S N 2'的立体控制级联反应，然后进行碳cup合和共轭加成反应，可解决初始手性的全部恢复问题。研究了反应的范围和局限性。环化步骤中的高非对立面辨别力允许构建具有出色的dr和ee的四元立体中心，其相反的配置取决于E-或Z-起始原料中烯烃的构型。茚的后功能化允许合成包含四个连续的立体中心的茚满基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500556
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-(2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯-炔的有机铜引发环化：茚的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  有机铜试剂与容易获得的手性共轭二烯-炔反应，得到带有两个立体异构中心的茚衍生物。在光学纯系列中对该原始反应的研究表明，手性的双重转移正在起作用。涉及S N 2'的立体控制级联反应，然后进行碳cup合和共轭加成反应，可解决初始手性的全部恢复问题。研究了反应的范围和局限性。环化步骤中的高非对立面辨别力允许构建具有出色的dr和ee的四元立体中心，其相反的配置取决于E-或Z-起始原料中烯烃的构型。茚的后功能化允许合成包含四个连续的立体中心的茚满基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500556

文献信息

• To stay as allene or go further? Synthesis of novel phosphono-heterocycles and polycyclics <i>via</i> propargyl alcohols
  作者：Venu Srinivas、K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c1cc10230c

  日期：——

  Novel (tetrahydro)dibenzazepines, N-hydroxyindolinones and polycyclic compounds are generated by a simple reaction of a chlorophosphite with functionalized propargyl alcohols.

  小说（四氢）二苯脑，N-羟基吲哚酮和多环化合物是通过氯磷酸酯与官能化丙炔醇的简单反应生成的。