5-(6-methoxypyridin-3-yl)-furan-2-carbaldehyde | 577975-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(6-methoxypyridin-3-yl)-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (6-methoxypyridin-3-yl)furan-2-carbaldehyde；5-(6-Methoxypyridin-3-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 577975-30-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SBTBYRGOBAEJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 5-(6-methoxypyridin-3-yl)-furan-2-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[5-(6-methoxypyridin-3-yl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  针对新型HIV-1整合酶结合抑制剂：分子建模，合成和生物学研究。

  摘要：

  已经通过虚拟筛选技术完成了对新型命中化合物作为整合酶结合抑制剂的鉴定。合成了一小类结构相关的分子，并对其中一种显示IC（50）= 12 microM的化合物进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.005
• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 5-(6-methoxypyridin-3-yl)-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-Formyl-2-furylboronic acid as a versatile bifunctional reagent for the synthesis of π-extended heteroarylfuran systemsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterisation data for 3–17. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302767h/

  摘要：

  5-氨基-2-呋喃硼酸与多种杂环芳基溴在铃木-宫浦交叉偶联条件下反应，生成2-氨基-5-杂环芳基呋喃衍生物。随后进行的维蒂格烯烃化反应得到π-共轭烯烃-吡啶-呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/b302767h

文献信息

• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。
• 5-Formyl-2-furylboronic acid as a versatile bifunctional reagent for the synthesis of π-extended heteroarylfuran systemsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterisation data for 3–17. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302767h/
  作者：Paul R. Parry、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/b302767h

  日期：2003.4.23

  5-Formyl-2-furylboronic acid reacts cleanly with a range of heteroaryl bromides under Suzuki–Miyaura cross-coupling conditions to produce 2-formyl-5-heteroarylfuran derivatives. Subsequent Wittig olefination reactions afford π-conjugated alkene–pyridyl–furan derivatives.

  5-氨基-2-呋喃硼酸与多种杂环芳基溴在铃木-宫浦交叉偶联条件下反应，生成2-氨基-5-杂环芳基呋喃衍生物。随后进行的维蒂格烯烃化反应得到π-共轭烯烃-吡啶-呋喃衍生物。
• Toward novel HIV-1 integrase binding inhibitors: Molecular modeling, synthesis, and biological studies
  作者：Claudia Mugnaini、Suvi Rajamaki、Cristina Tintori、Federico Corelli、Silvio Massa、Myriam Witvrouw、Zeger Debyser、Veljko Veljkovic、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.005

  日期：2007.10

  The identification of a novel hit compound as integrase binding inhibitor has been accomplished by means of virtual screening techniques. A small family of structurally related molecules has been synthesized and biologically evaluated with one of the compounds showing an IC(50)=12 microM.

  已经通过虚拟筛选技术完成了对新型命中化合物作为整合酶结合抑制剂的鉴定。合成了一小类结构相关的分子，并对其中一种显示IC（50）= 12 microM的化合物进行了生物学评估。