5,5-Dimethyl-3-(phenylseleno)-2-cyclohexen-1-one | 78998-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-3-(phenylseleno)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(phenylselanyl)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 78998-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₆OSe
• 分子量: 279.24
• InChiKey: JQFPUIXXZZHSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-(phenylseleno)-2-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到5,5-dimethyl-3-(phenylseleno)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-hydroxyvinyl selenones with alkoxides. Oxetane formation and fragmentation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a020
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(phenylseleno)-2-cyclohexen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到5,5-Dimethyl-3-(phenylseleno)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇和苯硒醇的羟基选择性氧化

  摘要：

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90493-9

文献信息

• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Oxidation of alcohols with tert-butyl hydroperoxide and diaryl diselenide
  作者：Isao Kuwajima、Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/jo00344a017

  日期：1982.2
• SHIMIZU MAKOTO; URABE HIROKAZU; KUWAJIMA ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 23, 2183-2186
  作者：SHIMIZU MAKOTO、 URABE HIROKAZU、 KUWAJIMA ISAO

  DOI：——

  日期：——
• MAKOTO, SHIMIZU;RYOICHI, ANDO;ISAO, KUWAJIMA, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5246-5248
  作者：MAKOTO, SHIMIZU、RYOICHI, ANDO、ISAO, KUWAJIMA

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, MAKOTO;ANDO, RYOICHI;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1230-1238
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、ANDO, RYOICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——