{(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-[(S)-1-[(1S,2R)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-3-(propane-2-sulfonyl)-propylcarbamoyl]-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 110205-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-[(S)-1-[(1S,2R)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-3-(propane-2-sulfonyl)-propylcarbamoyl]-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: {2-Benzyloxy-1-[1-[1-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-3-(propane-2-sulfonyl)-propylcarbamoyl]-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-4-propan-2-ylsulfonylbutan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 110205-95-3
• 化学式: C₃₅H₅₅N₅O₈S
• 分子量: 705.916
• InChiKey: KWNSHLULLUMPEV-ZZDWIIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-[(S)-1-[(1S,2R)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-3-(propane-2-sulfonyl)-propylcarbamoyl]-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {2-Benzyloxy-1-[1-[1-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-3-(propane-2-sulfonyl)-propylcarbamoyl]-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列含有新型Leu-Val替代物的小型，有效和特异性肾素抑制剂的优化和体内评估。

  摘要：

  报道了新型二肽系列抑制剂的进一步的构效关系（SAR）。这些抑制剂保留了血管紧张素原的Phe8-His9部分，并采用独特的Leu10-Val11替代[[LVR），参考文献2]。Leu10侧链的SAR显示，衍生自环己基丙氨酸的LVR对最终抑制剂的效力提高了近10倍。另外，进行了SAR工作以描述结合力与（1）His9位侧链的大小，形状和电荷之间的关系。（2）Phe8位点侧链的大小和拓扑；（3）Phe8N-保护基的大小。当静脉给药时，一种更有效的抑制剂12被证明在钠缺乏的猴子模型中提供了显着的降压作用。在Sprague-Dawley大鼠中进行代谢工作，

  DOI：

  10.1021/jm00394a035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(t-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexyl-1,2-epoxybutane 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-[(S)-1-[(1S,2R)-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-3-(propane-2-sulfonyl)-propylcarbamoyl]-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列含有新型Leu-Val替代物的小型，有效和特异性肾素抑制剂的优化和体内评估。

  摘要：

  报道了新型二肽系列抑制剂的进一步的构效关系（SAR）。这些抑制剂保留了血管紧张素原的Phe8-His9部分，并采用独特的Leu10-Val11替代[[LVR），参考文献2]。Leu10侧链的SAR显示，衍生自环己基丙氨酸的LVR对最终抑制剂的效力提高了近10倍。另外，进行了SAR工作以描述结合力与（1）His9位侧链的大小，形状和电荷之间的关系。（2）Phe8位点侧链的大小和拓扑；（3）Phe8N-保护基的大小。当静脉给药时，一种更有效的抑制剂12被证明在钠缺乏的猴子模型中提供了显着的降压作用。在Sprague-Dawley大鼠中进行代谢工作，

  DOI：

  10.1021/jm00394a035