1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propyl]urea | 100170-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propyl]urea
• CAS: 100170-75-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₆S₂
• 分子量: 468.555
• InChiKey: QWSPVXWYDMHCGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propyl]urea 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酰脲衍生物的质子化和阴离子结合特性

  摘要：

  在这项工作中，通过 NMR 滴定法探索了三种芳族磺酰脲衍生物在乙腈和二甲亚砜中的阴离子结合特性。发现所研究的受体有效地结合低碱性阴离子（Cl -、Br -、I -、NO 3 -和 HSO 4 -）。与含有一个结合位点的受体的复合物的化学计量比仅为 1:1，而在含有两个磺酰脲基团的受体的情况下，在某些情况下也检测到 1:2（受体：阴离子）复合物。强碱性阴离子（乙酸根和磷酸二氢根）的存在导致磺酰脲部分去质子化。这完全阻碍了其在 DMSO 中的阴离子结合特性，并且在向所研究的受体中添加碱性阴离子时仅发生质子转移。在 MeCN 中，建立了一个复杂的平衡系统，包括配体去质子化和阴离子结合。由于受体的电离被证明是定义磺酰脲受体行为的决定性因素，因此它们的 p K a值是在两种溶剂中使用几种去质子化剂测定的。结果在受体结构和溶剂性质的背景下进行了解释，并用于鉴定与碱性阴离子的相互作用。

  DOI：

  10.1039/d1ra04738h
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 1,3-丙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]propyl]urea
  参考文献：
  名称：

  芳族磺酰脲衍生物的质子化和阴离子结合特性

  摘要：

  在这项工作中，通过 NMR 滴定法探索了三种芳族磺酰脲衍生物在乙腈和二甲亚砜中的阴离子结合特性。发现所研究的受体有效地结合低碱性阴离子（Cl -、Br -、I -、NO 3 -和 HSO 4 -）。与含有一个结合位点的受体的复合物的化学计量比仅为 1:1，而在含有两个磺酰脲基团的受体的情况下，在某些情况下也检测到 1:2（受体：阴离子）复合物。强碱性阴离子（乙酸根和磷酸二氢根）的存在导致磺酰脲部分去质子化。这完全阻碍了其在 DMSO 中的阴离子结合特性，并且在向所研究的受体中添加碱性阴离子时仅发生质子转移。在 MeCN 中，建立了一个复杂的平衡系统，包括配体去质子化和阴离子结合。由于受体的电离被证明是定义磺酰脲受体行为的决定性因素，因此它们的 p K a值是在两种溶剂中使用几种去质子化剂测定的。结果在受体结构和溶剂性质的背景下进行了解释，并用于鉴定与碱性阴离子的相互作用。

  DOI：

  10.1039/d1ra04738h

文献信息

• Protonation and anion-binding properties of aromatic sulfonylurea derivatives
  作者：D. Barišić、N. Cindro、N. Vidović、N. Bregović、V. Tomišić

  DOI：10.1039/d1ra04738h

  日期：——

  strongly basic anions (acetate and dihydrogen phosphate) led to the deprotonation of the sulfonylurea moiety. This completely hindered its anion-binding properties in DMSO and only proton transfer occurred upon the addition of basic anions to the studied receptors. In MeCN, a complex system of equilibria including both ligand deprotonation and anion binding was established. Since ionisation of receptors

  在这项工作中，通过 NMR 滴定法探索了三种芳族磺酰脲衍生物在乙腈和二甲亚砜中的阴离子结合特性。发现所研究的受体有效地结合低碱性阴离子（Cl -、Br -、I -、NO 3 -和 HSO 4 -）。与含有一个结合位点的受体的复合物的化学计量比仅为 1:1，而在含有两个磺酰脲基团的受体的情况下，在某些情况下也检测到 1:2（受体：阴离子）复合物。强碱性阴离子（乙酸根和磷酸二氢根）的存在导致磺酰脲部分去质子化。这完全阻碍了其在 DMSO 中的阴离子结合特性，并且在向所研究的受体中添加碱性阴离子时仅发生质子转移。在 MeCN 中，建立了一个复杂的平衡系统，包括配体去质子化和阴离子结合。由于受体的电离被证明是定义磺酰脲受体行为的决定性因素，因此它们的 p K a值是在两种溶剂中使用几种去质子化剂测定的。结果在受体结构和溶剂性质的背景下进行了解释，并用于鉴定与碱性阴离子的相互作用。