Boc-Thr-Phe-Phe-Gly-OH | 102979-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr-Phe-Phe-Gly-OH
• 英文别名: Boc-L-Thr-L-Phe-L-Phe-Gly-OH；2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 102979-61-3
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₈
• 分子量: 570.643
• InChiKey: RXEDNKNUDLFKIM-VPJOFFEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr-Phe-Phe-Gly-OH 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Val-Thr-Phe-Gly-Leu-Met-NH2*HCl
  参考文献：
  名称：

  物质P C端六肽类似物的合成和生物活性：结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列在谷氨酰胺残基上修饰的物质P的C端六肽类似物，并在体外确定了豚鼠回肠和大鼠结肠粘膜黏膜制剂中作为痉挛源的相对活性。通常，与SP6-11相比，羧酰胺基的丢失对结肠的活性影响很小，而对回肠的活性降低。例外的是Orn6类似物，它在两种制剂中均具有活性，被提议作为结构活性研究的有用工具。结论是6位取代基的氢键电势可能是生物活性的重要决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm00157a028
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Boc-Thr-Phe-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  物质P C端六肽类似物的合成和生物活性：结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列在谷氨酰胺残基上修饰的物质P的C端六肽类似物，并在体外确定了豚鼠回肠和大鼠结肠粘膜黏膜制剂中作为痉挛源的相对活性。通常，与SP6-11相比，羧酰胺基的丢失对结肠的活性影响很小，而对回肠的活性降低。例外的是Orn6类似物，它在两种制剂中均具有活性，被提议作为结构活性研究的有用工具。结论是6位取代基的氢键电势可能是生物活性的重要决定因素。

  DOI：

  10.1021/jm00157a028

文献信息

• Multigram-Scale Synthesis of Short Peptides via a Simplified Repetitive Solution-Phase Procedure
  作者：Célia Meneses、Sarah L. Nicoll、Laurent Trembleau

  DOI：10.1021/jo902116p

  日期：2010.2.5

  A rapid repetitive solution-phase synthesis of peptides is described. The procedure involves coupling of amino acids and peptide acids, instead of the usual amino esters and peptide esters, to slight excesses of pentafluorophenyl active esters in a THF/water solvent mixture. Due to their poor solubility, peptide acid intermediates are easily isolated in high purity by acidification under controlled

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，
• Synthesis and biological activity of substance P C-terminal hexapeptide analogues: structure-activity studies
  作者：Constantine Poulos、John R. Brown、Christopher C. Jordan

  DOI：10.1021/jm00157a028

  日期：1986.7

  series of analogues of the C-terminal hexapeptide of substance P, modified at the glutaminyl residue, was synthesized and their relative activities as spasmogens were determined in the guinea pig ileum and rat colon muscularis mucosae preparations in vitro. In general, when compared to SP6-11, the loss of the carboxamide group has little effect on activity in the colon and reduces activity on the ileum

  合成了一系列在谷氨酰胺残基上修饰的物质P的C端六肽类似物，并在体外确定了豚鼠回肠和大鼠结肠粘膜黏膜制剂中作为痉挛源的相对活性。通常，与SP6-11相比，羧酰胺基的丢失对结肠的活性影响很小，而对回肠的活性降低。例外的是Orn6类似物，它在两种制剂中均具有活性，被提议作为结构活性研究的有用工具。结论是6位取代基的氢键电势可能是生物活性的重要决定因素。