p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 218961-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 218961-37-6
• 化学式: C₇₉H₇₉NO₂₀
• 分子量: 1362.49
• InChiKey: XSNRBXOMZOZMIJ-PKKRWTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  219.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzylidene-tetheredβ-Mannosylation for Stereoselective Synthesis of Asparagine-Linked Glycan Chains

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2182::aid-chem2182>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-methoxyphenyl O-(2-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以90 mg的产率得到p-methoxyphenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炔丙基介导的分子内糖苷配基递送（IAD）：在合成核心N-聚糖寡糖中的应用

  摘要：

  研究了炔丙基介导的分子内糖苷配基传递（IAD）用于合成N-聚糖寡糖（包括核心N-聚糖五糖）的关键Manβ（1→4）GlcNAc键的过程。甘露聚糖的2- O-炔丙基的异构化异戊二烯的硫代糖苷供体之后，是碘鎓离子介导的缩醛与受保护的GlcNAc受体的4-OH混合形成，随后发生分子内糖基化，且完全控制异头立体化学，形成Manβ（1→4）GlcNAc键。研究了五种核心五糖的线性和收敛方法（1 + 2、3 + 1、3 + 2），作为探索这种类型的分子内糖苷配基递送以形成β-甘露糖苷键的普遍性和局限性的手段复杂的低聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.026

文献信息

• Synthesis of N-glycan oxazolines: donors for endohexosaminidase catalysed glycosylation
  作者：Thomas W.D.F. Rising、Timothy D.W. Claridge、Nicola Davies、David P. Gamblin、James W.B. Moir、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.007

  日期：2006.7

  Oxazoline mono-, di-, tri- and hexasaccharides, corresponding to the core components of N-linked glycoprotein high mannose glycans, are synthesised as potential glycosyl donors for endohexosaminidase catalysed glycosylation of glycopeptides and glycoprotein remodelling. The crucial beta-D-Manp-(1-->4)-D-GlcpNAc linkage is synthesised via epimerisation of gluco disaccharide substrates by sequential

  恶唑啉单，二，三和六糖，对应于N-连接的糖蛋白高甘露糖聚糖的核心成分，被合成为潜在的糖基供体，用于内己糖胺酶催化糖肽的糖基化和糖蛋白重塑。关键的β-D-Manp-（1-> 4）-D-GlcpNAc连接是通过顺序三氟甲磺酸酯化和亲核取代作用通过葡萄糖二糖底物的差向异构化合成的。恶唑啉直接由端基OPMP保护的N-乙酰基氨基葡萄糖衍生物形成。用三糖恶唑啉供体证明了合成的β-D-GlcpNAcAsn糖基氨基酸的高效内己糖胺酶催化糖基化。
• An Endoglycosidase with Alternative Glycan Specificity Allows Broadened Glycoprotein Remodelling
  作者：Jonathan J. Goodfellow、Kavitha Baruah、Keisuke Yamamoto、Camille Bonomelli、Benjamin Krishna、David J. Harvey、Max Crispin、Christopher N. Scanlan、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja301334b

  日期：2012.5.16

  Protein endoglycosidases are useful for biocatalytic alteration of glycans on protein surfaces, but the currently limited selectivity of endoglycosidases has prevented effective manipulation of certain N-linked glycans widely found in nature. Here we reveal that a bacterial endoglycosidase from Streptococcus pyogenes, EndoS, is complementary to other known endoglycosidases (EndoA, EndoH) used for current protein remodeling. It allows processing of complex-type N-linked glycans +/- core fucosylation but does not process oligomannose- or hybrid-type glycans. This biocatalytic activity now addresses previously refractory antibody glycoforms.